n-Heptan

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Strukturformel
Struktur von n-Heptan
Allgemeines
Name n-Heptan
Summenformel C7H16
CAS-Nummer 142-82-5
PubChem 8900
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,68 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−91 °C [1]

Siedepunkt

98 °C [1]

Dampfdruck

47 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1.3878[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-304-315-336-410
P: 210-​273-​301+310-​331-​302+352-​403+235Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11-38-65-67-50/53
S: (2)-9-16-29-33-60-61-62
MAK

2000 mg·m−3 [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
n-Heptan
Kurzbeschreibung Vergleichskraftstoff (ROZ=0 per Definition)
Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Heizwert

8,5 kWh/L = 12,5 kWh/kg

Oktanzahl

0 ROZ (per Definition)

Flammpunkt

−4 °C[6]

Zündtemperatur 220 °C[6]
Explosionsgrenze 1,1–6,7 Vol.-%[6]
Temperaturklasse T3 [6]
Explosionsklasse IIA [6]
Sicherheitshinweise
UN-Nummer 1206 [1]
Gefahrnummer 33 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.


n-Heptan ist ein kettenförmiger Kohlenwasserstoff aus der Stoffgruppe der Alkane mit der Summenformel C7H16. Er ist der unverzweigte Vertreter der neun Heptan-Isomere. Oft bezeichnet man das unverzweigte n-Heptan nur als Heptan. n-Heptan ist entzündlich und wassergefährdend (WGK 2).[1]

Vorkommen und Gewinnung

In der Natur kommt n-Heptan im Erdöl vor, aus dem es destillativ gewonnen wird.[7] Des Weiteren findet man es auch in den ätherischen Ölen einiger Kiefern sowie in den auf den Philippinen verbreiteten Früchten von Pittosporum resiniferum (so genannte Petroleumnüsse).[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

n-Heptan ist eine klare, niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 98 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,81803, B = 1635,409 und C = −27,338 im Temperaturbereich von 185,3 bis 295,6 K[8] sowie mit A = 4,02832, B = 1268,636 und C = −56,199 im Temperaturbereich von 299,1 bis 372,4 K.[9] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,66 kJ/mol, β = 0,2831 und Tc = 540,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.[10] In Wasser ist n-Heptan mit 2,2 mg·l−1 bei 25 °C nur sehr gering löslich.[1] Der Heizwert beträgt 44,7 MJ/kg.[1]

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, n-Hexan, Toluol, Ethylbenzol, Xylol, Cyclohexanol und Schwefelkohlenstoff gebildet.[11]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[11]
Lösungsmittel Wasser Methanol Ethanol 1-Propanol 2-Propanol 1-Butanol i-Butanol 2-Butanol Ethandiol Acetonitril
Gehalt n-Heptan in Ma% 87 59 51 64 50 82 73 62 97 95
Siedepunkt in °C 79 49 71 88 76 94 91 89 98 98
Lösungsmittel Ethylenglycolmethylether Ethylenglycolethylether Aceton Methylethylketon Methylisobutylketon Dioxan Methylacetat Ethylacetat Isopropylacetat DMF
Gehalt n-Heptan in Ma% 77 86 10 30 87 56 3 6 33 95
Siedepunkt in °C 92 97 56 77 98 92 57 77 88 97

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Heptan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −4 °C.[6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol% (46 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol% (280 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG[6] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −5 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 27 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,4 bar.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[1] Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.[6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 7,0·10−14 S·m−1 sehr gering.[12]

Entsprechend den Gefahrgutvorschriften ist n-Heptan der Klasse 3 (Entzündbare flüssige Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gefährlichkeit) und der UN-Nummer 1206 zugeordnet (Gefahrzettel: 3).[1]

Verwendung

Heptan wird als unpolares Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet. Da die Verbindung sehr klopffreudig ist, wird es mit der Oktanzahl „ROZ=0“ als einer der beiden Vergleichskraftstoffe neben dem klopffesten Isooktan („ROZ=100“) für die Oktanzahlbestimmung eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 1,12 1,13 1,14 1,15 1,16 Eintrag zu Heptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.22. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2012.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics,57. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1976, Section C, Physical Constants of Organic Compounds, p. C-328.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 142-82-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 6,6 6,7 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  7. K. Griesbaum, A. Behr, D. Biedenkapp, H.-W. Voges, D. Garbe, C. Paetz, G. Collin, D. Mayer, H. Höke: Hydrocarbons in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH&Co, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a13_227.
  8. Carruth, G.F.; Kobayashi, R.: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm Hg in J. Chem. Eng. Data 18 (1973) 115-126, doi:10.1021/je60057a009.
  9. Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219-244.
  10. Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  11. 11,0 11,1 I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 12–13.
  12. Technische Regel für Betriebssicherheit - TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand April 2009, Jedermann-Verlag Heidelberg.

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