Ethylbenzol

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Strukturformel
Strukturformel Ethylbenzol
Allgemeines
Name Ethylbenzol
Andere Namen
  • Ethylbenzen (IUPAC)
  • Phenylethan
Summenformel C8H10
CAS-Nummer 100-41-4
PubChem 7500
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 106,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−95 °C[1]

Siedepunkt

136 °C[1]

Dampfdruck

10 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser: 140 mg·l−1 (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,49594 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-332
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-20
S: (2)-16-24/25-29
MAK

100 ml·m−3, 440 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethylbenzol (Ethylbenzen, Phenylethan) ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit. Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C8H10.

Darstellung

Ethylbenzol wird in der Industrie an einem Katalysator durch Alkylierung von Benzol mit Ethen hergestellt, hierbei gibt es die Flüssigphasen-Alkylierung und die Gasphasen-Alkylierung. Sehr wenig Ethylbenzol wird über Feinfraktionierung aus C8-Aromatenfraktion isoliert. Dieses Verfahren wird auch Superfraktion genannt, ist jedoch gegenüber der Alkylierung nicht konkurrenzfähig.

Im Labor kann Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reaktion aus Acetophenon hergestellt werden.[5]

Herstellung von Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reduktion

Eigenschaften

Ethylbenzol ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −95 °C und einem Siedepunkt von 136 °C.[1] Bei dieser Temperatur beträgt die Verdampfungswärme 35,57 kJ/mol.[6]

Parameter für die Antoine-Gleichung
(nach lg P = A−B/(T+C) )
A B C T
4,07488 1419,315 −60,539 329,74–410,27 K[7]
4,40536 1695,026 −23,698 420–600 K[8]

In Wasser ist es unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslich.

Metabolismus

Im Körper wird der Ethylrest des Ethylbenzols oxidiert. Zwischenprodukte im Metabolismus sind Phenylessigsäure und 1-Phenylethanol (Methylphenylcarbinol), das Endprodukt ist Mandelsäure, die genügend wasserlöslich ist, um über den Harn ausgeschieden zu werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylbenzol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C.[9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol% (43 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,8 Vol% (340 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[9] Die Zündtemperatur beträgt 430 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Er wird als gesundheitsschädlich eingestuft.

Verwendung

Ethylbenzol wird Benzin zur Erhöhung der Oktanzahl (Klopffestigkeit) beigemengt. Es ist Lösungsmittel für Farben und findet sich in Kunststoffen. Es ist wichtiger Ausgangsstoff für die Synthese des Styrols. Neben dem Benzol und dem Toluol gehört Ethylbenzol zu den technisch wichtigen Aromaten, den so genannten BTEX-Aromaten.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu Ethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-41-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 456–458.
  6. V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  7. C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
  8. D. Ambrose, B. E. Broderick, R. Townsend: The Vapour Pressures Above the Normal Boiling Point and the Critical Pressures of Some Aromatic Hydrocarbons, in: J. Chem. Soc. A, 1967, S. 633–641; doi:10.1039/J19670000633.
  9. 9,0 9,1 9,2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Literatur

  • Ethylbenzol (hrsg. vom Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker), S. Hirzel Verlag GmbH & Co, 1996, ISBN 3-7776-0722-3.
  • Jochen Ackermann: Reaktionstechnische Untersuchungen zur Synthese von Ethylbenzol aus 1,3-Butadien unter Verwendung basischer Feststoffkatalysatoren. Shaker Verlag GmbH (2001), ISBN 3-8265-9254-9.
  • Albrecht Xahil Tribukait: Untersuchung zum Einfluß des Drehimpulses auf die Dissoziationsgeschwindigkeit von Toluol und Ethylbenzol. Cuvillier (1999), ISBN 3-89712-536-6.

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