Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Feuergefährlicher Stoff
- Reizender Stoff
- Alkohol
- Aromastoff
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | 1-Propanol | |||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H8O | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 71-23-8 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 1031 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 60,10 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
0,80 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
97 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1], Ethanol und Diethylether[3] | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,385 (bei 20 °C)[4] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
1870 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||
1-Propanol (auch: n-Propanol, n-Propylalkohol, nach IUPAC Propan-1-ol), meist aber nur als Propanol bezeichnet, ist eine organische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Es ist ein einwertiger, primärer Alkanol
Vorkommen
1-Propanol ist Bestandteil der Fuselöle[3], also ein natürliches Abbauprodukt des Hefe-Stoffwechsels.
Gewinnung und Darstellung
1-Propanol wird durch katalytische Hydrierung von Propionaldehyd erzeugt:
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
1-Propanol liegt bei Zimmertemperatur als dünnflüssige klare Flüssigkeit vor, die nach Ethanol riecht. Der Flammpunkt liegt bei 15 °C, die Zündtemperatur bei 360 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,1 Vol.-%, die obere bei OEG 13,5 Vol.-%. Der Brechungsindex bei 20 °C beträgt 1,385.
Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, 2-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Ethandiol, n-Pentan, Chloroform, Aceton, Methylethylketon, Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Methylacetat, Ethylacetat und Pyridin gebildet.[7]
| Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[7] | ||||||||||||
| Lösungsmittel | Wasser | n-Hexan | n-Heptan | n-Octan | n-Nonan | Cyclohexan | Benzol | Toluol | ||||
| Gehalt n-Propanol | in Ma% | 71 | 4 | 36 | 70 | 98 | 20 | 17 | 49 | |||
| Siedepunkt | in °C | 87 | 66 | 88 | 94 | 97 | 74 | 77 | 93 | |||
| Lösungsmittel | MIBK | 1,4-Dioxan | n-Butylacetat | Schwefelkohlenstoff | Acetonitril | Trichlorethen | Tetrachlorkohlenstoff | Chlorbenzol | ||||
| Gehalt n-Propanol | in Ma% | 34 | 55 | 40 | 5 | 28 | 17 | 8 | 80 | |||
| Siedepunkt | in °C | 94 | 95 | 94 | 46 | 81 | 82 | 73 | 97 | |||
Chemische Eigenschaften
Aufgrund des längeren hydrophoben Restes, neigt 1-Propanol deutlich weniger zur Wasseraufnahme als die niedrigeren Alkohole. Von 1-Propanol gibt es genau ein Isomer, das verzweigte 2-Propanol (oder Isopropylalkohol). Durch Reaktion mit Alkalimetallen lassen sich Propanolate herstellen.
Verwendung
1-Propanol wird häufig als Lösungsmittel z. B. in der Farbherstellung verwendet. Weiterhin kann es in Reinigungs- und Desinfektionsmittel enthalten sein. Es dient als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Insektiziden, Herbiziden und Arzneimitteln.
In einigen Anwendungen ersetzt es das giftige Methanol.
Toxikologie
1-Propanol Dämpfe reizen Augen, Haut und Schleimhäute. Direkter Kontakt der Flüssigkeit mit den Augen, kann zu schweren Augenschäden führen. Bei der Aufnahme wirkt die Flüssigkeit ähnlich betäubend wie Ethanol und führt in höheren Konzentrationen zu Schwindel, Benommenheit und bei hohen Konzentrationen zu Rauschzuständen oder gar Bewusstlosigkeit. Aufgrund der Möglichkeit von schweren Augenschäden, sollte für die manuelle Verwendung, wie zum Beispiel beim Einsatz als Reinigungsmittel, auf 1-Propanol verzichtet und das ungefährlichere 2-Propanol (Isopropanol) verwendet werden. Ist dies nicht möglich, ist es anzuraten bei Arbeiten mit 1-Propanol eine Schutzbrille zu tragen.
Weblinks
Commons: 1-Propanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 71-23-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 1-Propanol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Andrea Weber-Mußmann, Propanole, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ chemikalienlexikon.de: Spezifikation 1-Propanol - Art.-Nr.: 10-0486
- ↑ 5,0 5,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 71-23-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 7,0 7,1 I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 70–72.
