Strukturformel
Strukturformel von Myosmin
Allgemeines
Name Myosmin
Andere Namen
  • 3-(3',4'-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridin
  • 3-Myosmin
Summenformel C9H10N2
CAS-Nummer 532-12-7
PubChem 442649
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 146,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

42–44 °C [1]

Siedepunkt

82–83 °C (0,7 hPa)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Myosmin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide. Sie ist aus einem Pyridin- und einen Dihydropyrrolring aufgebaut.

Vorkommen

Myosmin ist in Tabakpflanzen enthalten. Des Weiteren konnte es auch im Bereich von 0,2–2 ng/g in Nüssen und auch im Mais nachgewiesen werden.[4]

Herstellung

Die Synthese von Myosmin kann auf verschiedene Arten bewerkstelligt werden. Eine Möglichkeit ist die Reaktion eines Esters der Nicotinsäure mit geschütztem Butyrolactam.[5]

Synthese von Myosmin

Biosynthetisch kann Myosmin durch Dehydrogenierung von Nornicotin erhalten werden. Hierbei ist es ein Zwischenprodukt des Abbaus von Nornicotin zu Nicotinsäure. Dass Myosmin jedoch auch in Pflanzen nachgewiesen werden konnte, welche kein Nicotin produzieren, lässt noch auf weitere bisher nicht bekannte Biosynthesewege schließen.[4]

Eigenschaften

Bei Myosmin handelt es sich um einen gelblichen Feststoff mit einem Schmelzbereich von 42–44 °C, der sich bei Raumtemperatur langsam braun färbt.

Verwendung

Myosmin kann zur Synthese von Nornicotin verwendet werden. Hierzu wird es entweder mit Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator[6] oder mit Natriumborhydrid[7] reduziert.

Reduktion von Myosmin zu Nornicotin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Myosmin bei AlfaAesar, abgerufen am 17. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Myosmine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Dissertation Susanna Glas.
  5. S. Brandänge, L. Lindblom, Acta Chem. Scand. B 1976, 30, 93.
  6. Haines, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1258–1260. doi:10.1021/ja01224a011
  7. T. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; doi:10.1021/ja017774f, PMID 11916401.

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