- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Giftiger Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Pyrrol
| Strukturformel | |||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Pyrrol | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||
| Summenformel | C4H5N | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 109-97-7 | ||||||||||||||||
| PubChem | 8027 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, brennend schmeckende Flüssigkeit mit chloroformähnlichem Geruch[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 67,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3 (20 °C) [2] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
131 °C [2] | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5082[1] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| LD50 |
137 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||
Pyrrol (systematischer Name nach IUPAC: Azol) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und Stammsystem der Pyrrole. Aus Pyrrolringen sind beispielsweise die Porphyrine, darunter Porphin, Häm und Chlorophyll, das Vitamin B12 und die Gallenfarbstoffe (Bilirubin, Urobilin) aufgebaut. Der Ursprung des Namens kommt aus dem Griechischen (pyrros = feuerrot).
Geschichte und Eigenschaften
Pyrrol wurde 1834 von F. F. Runge im Steinkohlenteer aufgefunden und isoliert. Später fand man es auch im Knochenteer und im Knochenöl.
In reinem Zustand ist Pyrrol eine farblose Flüssigkeit von chloroformähnlichem Geruch, die sich an der Luft mit der Zeit braun verfärbt und verharzt. Pyrroldämpfe färben einen mit Salzsäure befeuchteten Fichtenspan rot. Dies ist eine qualitative Nachweisreaktion für Pyrrol und war der historische Grund für die Benennung.
Pyrrol (genauer: 1H-Pyrrol) ist im Vergleich zu den übrigen Aminen nur sehr schwach basisch (pKb 13,6), weil das freie Elektronenpaar an der Ausbildung des aromatischen π-Elektronensextetts beteiligt ist und folglich bei Protonierung am Stickstoffatom die Aromatizität aufgehoben wird.
Dagegen kann die NH-Gruppe ohne Verlust der Aromatizität deprotoniert werden. Der pKs-Wert liegt bei etwa 25 und entspricht damit der Acidität von Acetylen. Beispielsweise reagiert Pyrrol mit metallischem Kalium unter Wasserstoffentwicklung zu Pyrrolkalium (Kaliumpyrrolid):
Herstellung
Industriell wird Pyrrol aus Furan und Ammoniak synthetisiert:
Weiterhin kann es aus Butin-1,4-diol durch Erhitzen mit Ammoniak unter Druck gewonnen werden:
Substituierte Pyrrole gewinnt man über die Knorrsche Pyrrolsynthese oder über die Paal-Knorr-Synthese aus substituierten 1,4-Diketonen, die z. B. durch oxidative Dimerisierung von β-Ketoestern mit Iod erzeugt werden.
Derivate
- Tetrapyrrol
- Polypyrrol
- Jodol (Tetrajodpyrrol) C4J4NH entsteht bei Behandlung von Pyrrol, einer im Tieröl vorkommenden Base, mit Jodkalium, bildet ein amorphes, graubraunes, geruchloses Pulver, ist löslich in warmem Alkohol, Äther und fetten Ölen, nicht in Wasser und zersetzt sich am Licht und bei einer Temperatur von 140°. Es wurde als Ersatz des Jodoforms in der Wundbehandlung empfohlen, wobei namentlich seine Geruchlosigkeit in Betracht kommt.[5] 1885 erstmals von Kalle oHG in Wiesbaden-Biebrich kommerziell hergestellt.[6]
Literatur
- V. v. Richter: Organische Chemie. Verlag Friedrich Cohen, Bonn 1913, Bd. II, S. 722 (Entdeckung)
- Beyer/Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 19. Auflage. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 668 ff. (Nachweisreaktion, Synthesen, Reaktionen)
- Eicher/Hauptmann: Heterocyclic Chemistry. 2. Auflage. WILEY-VCH GmbH, Weinheim 2003, S. 86-98 (Struktur, physikalische Eigenschaften, spektroskopische Eigenschaften; chemische Eigenschaften, Synthesen; wichtige Derivate, Naturstoffe, Medikamente; Nutzen als Reagenz, Baustein, Auxiliar in der org. Synthese)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Ullrich Jahn, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 109-97-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-97-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Substanzbeschreibung JodolHerstellung
- ↑ Kalle Betriebsbeschreibung von 1952, Seite 8.
