Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Für die gleichnamige Keule siehe Indan (Keule)
Strukturformel
Struktur von Indan
Allgemeines
Name Indan
Andere Namen
  • Hydrinden
  • 1H-Benzol-2,3-cyclopenten
  • 1H-Benzolpentaninden
  • Cyclopentenbenzol
  • 2,3-Dihydroinden
Summenformel C9H10
CAS-Nummer 496-11-7
PubChem 10326
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−51 °C[1]

Siedepunkt

178 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser 0,109 g/l (25 °C)[1], leicht löslich in Ethanol und Diethylether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-304
P: 301+310-​331 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10-65
S: 23-24/25-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.[2][4]

Eigenschaften

Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die Verdampfungswärme beträgt 49,2 kJ·mol−1.[5] Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.[6] Form I schmilzt bei −51 °C.[6]. Die Schmelzwärme beträgt 8,6 kJ·mol−1, die Umwandlungswärme von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol−1.[6]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid −11,7 kJ·mol−1[5]
Standardentropie S0liquid 234,35 J·mol−1·K−1[6] als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4982.5 kJ·mol−1[7]
Wärmekapazität cp 190,25 J·mol−1·K−1 (25 °C)[6]
130,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8]
als Flüssigkeit
als Gas
Tripelpunkt Ttriple 221,77 K [9]
Kritische Temperatur Tc 684,9 K [10]
Kritischer Druck pc 39,5 bar [10]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und Tc = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.[11]

Verwendung

Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).[12] Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.

Verwandte Verbindungen

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Indan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.
  5. 5,0 5,1 Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 37 (2008) 1855–1996, doi:10.1063/1.2955570.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Pure Appl. Chem. 2 (1961) 315–322, doi:10.1351/pac196102010315.
  7. Good, W.D.: The enthalpies of combustion and formation of indan and seven alkylindans in J. Chem. Thermodyn. 3 (1971) 711–717, doi:10.1016/S0021-9614(71)80095-2.
  8. Dorofeeva O.V.: Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.
  9. Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Symposium uber Thermodynamik, 1959, 1–9.
  10. 10,0 10,1 Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 547–558, doi:10.1021/je00019a002.
  11. Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  12. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

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