Indanthron

Strukturformel
Struktur von Indanthron
Allgemeines
Name Indanthron
Andere Namen
  • Indanthren
  • 6,15-Dihydro-5,9,14,18-anthrazinetetron
  • C.I. Pigment Blue 60
  • C.I. 69800
Summenformel C28H14N2O4
CAS-Nummer 81-77-6
Kurzbeschreibung

blauer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 442,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Indanthron ist ein Molekül, das in der Forschung und Entwicklung durch seine katalytischen und optischen Eigenschaften verwendet und kommerziell von der Farbmittel-Industrie hergestellt wird. Das Molekül leitet sich von seiner Struktur[3] her aus dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Naphtho[2,3-c]pentaphen ab. Es sind vier Kristallmodifikationen (α,β,γ,δ) bekannt, von denen die α-Modifikation die stabilste Form ist.

Der ursprüngliche Substanzname war Indanthren, Farbstoffe dieser Substanzklasse und damit gefärbte Stoffe wurden 1923[4] mit dem gleichnamigen Warenzeichen ausgezeichnet.[5] Eine Benutzung dieser Bezeichnung darf nur mit Einverständnis der BASF SE, Ludwigshafen, erfolgen.

Darstellung

Indanthron wurde erstmals 1901 durch René Bohn durch Verschmelzen von 2-Amino-anthrachinon in Alkali synthetisiert.

Eigenschaften

Verwendung

Organischer Halbleiter

Als organischer Halbleiter eignet sich Indanthron z. B. als Photokatalysator zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.[6][7] Zudem lässt sich Indanthron durch seine Eigenschaft als nichtlinearer Lichtabsorber als so genannter optischer Begrenzer (engl. optical limiter) z. B. in Laser-Schutzfiltern einsetzen.[8]

Buntpigment

Als blaues Pigment (C.I. Pigment Blue 60) wird Indanthron vor allem in der Küpenfärberei verwendet.[1] Indanthron ist ein synthetisch hergestellter Küpenfarbstoff mit höchsten Echtheiten für Färbungen und Drucke speziell für Textilfasern auf Zellulosebasis. Die mit Indanthronfarbstoffen gefärbten Fasern genügen höchsten Ansprüchen und besitzen ausgezeichnete Wasch-, Koch-, Licht-, Wetter- und Chlor-Echtheiten.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. D. Thetford et al.: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments 67, 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002.
  4. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Indanthron-Pigmente im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 16. Januar 2013.
  5. Indanthren ist eingetragenes Wortmarke der DyStar Colours Distribution, siehe Einträge bei DPMAregister
  6. C. A. Linkous, D. K. Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. (PDF).
  7. D. K. Slattery et al.: Semiempirical MO and Voltammetric estimation of ionization potentials of organic pigments. Comparison to gas phase ultraviolet photoelectron spectroscopy. In: Dyes and Pigments 49, 2001, S. 21–27.
  8. Y.-P. Sun, J. E. Riggs: Organic and inorganic optical limiting materials. From fullerenes to nanoparticles. In: International Reviews in Physical Chemistry. 18, Nr. 1, 1999, S. 43–90.

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