Inden (Verbindung)


Inden (Verbindung)

Strukturformel
Struktur von 1H-Inden
Allgemeines
Name Inden
Andere Namen
  • 1H-Inden
  • Indonaphthen
  • Benzocyclopentadien
Summenformel C9H8
CAS-Nummer 95-13-6
PubChem 7219
Kurzbeschreibung

farbloses Öl[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

−2 °C [2]

Siedepunkt

182 °C [2]

Dampfdruck

2 hPa (20 °C) [2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-304
P: 301+310-​331 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10-65
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Inden (Betonung auf der Endsilbe: Inden) ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Es gehört zu den Arenen. Der Name wurde 1888 von Roser aus Indonaphthen gebildet.

Darstellung und Gewinnung

Inden wird durch Steinkohlenteerdestillation gewonnen. Zudem entsteht es bei der Erhitzung von Acetylen unter Luftabschluss.

Eigenschaften

Inden, insbesondere 2H-Inden, polymerisiert an der Luft schon bei Raumbedingungen oder Lichteinwirkung. Daher existiert 2H-Inden nur in Form seiner Derivate. Es riecht aromatisch, die Geruchsschwelle liegt bei 0,07 bis 0,32 mg/m³. Inden ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei 79 °C. In Wasser ist es unlöslich. Ein MAK-Wert ist für Inden nicht festgelegt. Inden reagiert heftig mit Oxidationsmitteln und die Nitrierung verläuft explosiv.

Verwendung

Die Flüssigkeit wird als Lösungsmittel und zur Herstellung weiterer organischer Verbindungen, sowie Inden-Cumaron-Harzen gebraucht. Inden spielt außerdem als Komplexligand von Übergangsmetallen bei der homogenen Katalyse eine wichtige Rolle. Es ist ein Ausgangsstoff für Azulen.

Einzelnachweise

  1. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu Inden in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Indene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.