Incensol


Incensol

Strukturformel
Strukturformel von Incensol
Allgemeines
Name Incensol
Andere Namen

IUPAC: (1R,2S,5E,9E,12S)-1,5,9-Trimethyl-12-propan-2-yl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-5,9-dien-2-ol

Summenformel C20H34O2
CAS-Nummer 22419-74-5
PubChem 44583885
Eigenschaften
Molare Masse 306,48 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Incensol ist ebenso wie sein O-acetyliertes Derivat Incensolacetat ein Cembranoid-Diterpen, von welchem eine antidepressive und anxiolytische Wirkung vermutet wird.

Vorkommen

Incensol ist in dem als Weihrauch bekannten Harz der Boswellia sacra durchschnittlich zu 2,7 %[2] enthalten.

Im Weihrauchharz der Spezies Boswellia papyrifera können das Incensol und sein Acetat sogar einen Gesamtgehalt von bis zu 10 % und mehr ausmachen.[3] Nach aktuellem Kenntnisstand scheint das Incensol-Acetat, das eigentlich bioaktive Derivat, auch nur von dieser Spezies in signifikanten Mengen biosynthetisch hergestellt zu werden.[4] Andere Spezies wie zum Beispiel Boswellia serrata, Boswellia carterii und auch die arabische Variante dessen, Boswellia sacra, weisen zwar das Incensol auf, sein Acetat konnte aber in diesen Sorten nicht wiedergefunden werden.[5]

In einem traditionellen Harz der Mönchsrepublik Berg Athos wurden neben Incensol und Incensolacetat auch Incensoloxid und Incensoloxidacetat nachgewiesen, was die Identifikation von Boswellia papyrifera als Ausgangsmaterial erlaubte.[6]

Wirkungen

Incensolacetat ist ein Agonist des TRPV3-Rezeptors, welcher für die Wärmeempfindung in der Haut zuständig ist. Die Wirkung im Gehirn, in welchem diese Rezeptoren auch vorhanden sind, ist noch nicht geklärt. Es hat zumindest auf Wildmäuse einen ähnlichen Effekt wie Antidepressiva und Anxiolytika. Bei genmanipulierten Mäusen ohne TRPV3-Rezeptor trat keine Wirkung ein.[7]

Es wird vermutet, dass die psychoaktive Wirkung von Incensol und seiner Derivate einer der Gründe für die in verschiedenen Religionen verbreitete kultische Verwendung ist.[8]

Rechtslage

In Deutschland unterliegt Incensol nicht dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG). Es fällt jedoch unter die Definition von § 2 Abs. 1 des Arzneimittelgesetz (AMG), sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[9][10] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[11][12]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. Paul, M., Jauch, J.(2012) Efficient preparation of incensole and incensole acetate, and quantification of these bioactive diterpenes in Boswellia papyrifera by a RP-DAD-HPLC method., Nat Prod Commun. 2012 Mar;7(3):283-8 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22545396
  4. Chemotaxonomic Investigations on Resins of the Frankincense Species Boswellia papyrifera, Boswellia serrata and Boswellia sacra, respectively, Boswellia carterii: A Qualitative and Quantitative Approach by Chromatographic and Spectroscopic Methodology, Paul, M., Dissertation, Saarland University (2012) http://scidok.sulb.uni-saarland.de/volltexte/2012/4999/pdf/Dissertation_Fertig_211112.pdf
  5. Paul M, Brüning G, Bergmann J, Jauch J. (2012) A thin-layer chromatography method for the identification of three different olibanum resins (Boswellia serrata, Boswellia papyrifera and Boswellia carterii, respectively, Boswellia sacra). Phytochem Anal. 2012 Mar-Apr;23(2):184-9. doi: 10.1002/pca.1341. Epub 2011 Aug 20. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21858880.
  6. Maria Perla Colombini, Francesca Modugno: Organic Mass Spectrometry in Art and Archaeology. Wiley 2009, ISBN 978-0-470-51703-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  7. A. Moussaieff et al.: Incensole acetate, an incense component, elicits psychoactivity by activating TRPV3 channels in the brain. In: The Federation of American Societies for Experimental Biology Journal, Nr. 22 (8), 2008, S. 3024–3034. PMID 18492727.
  8. F. Rötzer: Weihrauch ist eine psychoaktive Droge. Telepolis, 23. Mai 2008.
  9. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  10. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  11. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  12. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.