Aromatische Kohlenwasserstoffe

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Benzol, der einfachste ungeladene aromatische Kohlenwasserstoff
Mesomerie des Benzols. Die delokalisierten π-Elektronen sind energetisch günstiger

Die aromatischen Kohlenwasserstoffe, auch benzoide Kohlenwasserstoffe, nach IUPAC Arene[1][2] genannt, sind cyclische, planare Kohlenwasserstoffe mit aromatischem System. Aufgrund ihres delokalisierten π-Elektronensystems sind sie energetisch günstiger als ihre nicht aromatischen Mesomere und deshalb chemisch stabiler. Aromatische Kohlenwasserstoffe lassen sich in mono- (mAh) oder polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) einteilen.

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aromatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen (also nicht wasserlöslich). Da laut IUPAC-Definition aromatische Verbindungen den aliphatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies im Umkehrschluss, dass alle organischen Verbindungen, die nicht aliphatisch sind, aromatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien.

Geschichte

Der erste Aromat, den man entdeckte, war das 1825 von Michael Faraday in Leuchtgas gefundene Benzol (C6H6). Bald wurden auch Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften entdeckt, die einen anderen Aufbau zeigten. Man bemerkte schnell, dass diese formal ungesättigten Verbindungen trotz Doppelbindungen nicht leicht zu Additionsreaktionen zu bewegen waren.

Beispiele

Beispiele von aromatischen Kohlenwasserstoffen
Stammverbindung
Benzol
alkylierte Arene

(Alkylbenzole)

Arene mit mehreren Phenylgruppen

(Polyarylalkane)

anellierte Arene

(PAK)

Benzene circle.svg

Benzol.svg
Benzol

Toluol.svg

Toluol
Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg Para-Xylol - para-xylene 2.svg
Xylole (o-, m-, p-Xylol)

Ethylbenzol.svg Cumol.svg
Ethylbenzol     Cumol

Bifenyl.svg
Biphenyl

Diphenylmethane.png
Diphenylmethan

Triphenylmethan.svg
Triphenylmethan

Naphthalene-2D-Skeletal.svg

Naphthalin

Anthracen.svg
Anthracen

Phenanthren - Phenanthrene.svg
Phenanthren

Pyrene.svg
Pyren

Anm.: Die Strukturformeln von aromatischen Verbindungen werden meist in nur einer mesomeren Form dargestellt.

Annulene, also cyclische Kohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen, können Aromatizität aufweisen. Nach Benzol ist [14]-Annulen das kleinste aromatische Annulen, ebenfalls aromatisch sind Annulene mit 18 und 22 Kohlenstoffatomen.[3]

Je nach Art und Anzahl der Substituenten können weitere Untergruppen gebildet werden.

Vorkommen und Gewinnung

Aromatische Kohlenwasserstoffe finden sich im Erdöl. Dort sind Arene zu finden, die die Strukturelemente von Indan, Tetrahydronaphthalin, Fluoren, Biphenyl und Acenaphthen aufweisen, sowie Arene mit isoprenoider Struktur.[4] Der überwiegende Teil der technisch wichtigen Verbindungen werden durch petrochemische Prozesse synthetisiert. Bei der Kokerei fallen Aromaten als Nebenprodukt an und sind im Steinkohlenteer und Kokereigas zu finden. Wichtige Massenprodukte sind Benzol, Toluol, die Xylole und Ethylbenzol (BTEX-Aromaten). Sie sind selbst die Rohstoffe für Kunststoffe und für andere Massenchemikalien. Wichtige PAK sind Naphthalin und Anthracen, die aus Steinkohlenteer und Erdöl gewonnen werden.

Derivate

Aromatische Kohlenwasserstoffe können mit organischen oder nichtorganischen Substituenten Derivate bilden.

Einzelnachweise

  1. IUPAC, Gold Book: arenes
  2. IUPAC, Gold Book: aromatic
  3. F.A. Carey, R.J. Sundberg: Organische Chemie, VCH, Weinheim 1995.
  4. Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001.

Literatur

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