Hexobarbital

Strukturformel
Struktur von (±)-Hexobarbital
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Hexobarbital
Andere Namen
  • (RS)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5- dimethylbarbitursäure IUPAC
  • (±)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5- dimethylbarbitursäure
  • Latein: Hexobarbitalum
  • Evipan
Summenformel C12H16N2O3
CAS-Nummer 56-29-1
PubChem 3608
ATC-Code
DrugBank DB01355
Kurzbeschreibung

weißes und sehr hygroskopisches Pulver von bitterem Geschmack[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Barbiturate

Verschreibungspflichtig: Ja, teilweise BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 236,27 g·mol−1
Schmelzpunkt

146,5 °C [2]

pKs-Wert

8,2 (20 °C) [2]

Löslichkeit

Wasser: 435 mg·l−1 (25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37/39
LD50

270 mg·kg−1 (Maus i.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexobarbital ist ein zur Gruppe der Barbiturate gehörendes Injektionsnarkotikum bzw. kurz wirkendes Schlafmittel mit Suchtpotential, das heute kaum noch verwendet wird und ein Racemat darstellt.

Pharmakologische Wirkungen

Die meisten Barbiturate wirken als Einschlafhilfen; Hexobarbital zeigt hier eine extrem kurze Wirkdauer. Alle hypnotisch wirkenden Barbitursäurederivate führen zu einer körperlichen Abhängigkeit, sehr ähnlich der Wirkung von Alkohol. Typische Entzugserscheinungen eines Hexobarbital-Abhängigen sind Reizbarkeit, Nervosität, Händezittern, Störungen der Muskelkoordination, Verfall der Reaktions- und Artikulationsfähigkeit und sogar ein Delirium tremens.

Chemische Eigenschaften

Hexobarbital ist ein methyliertes Oxybarbiturat (Barbiturate) und eine schwache Säure mit einem Schmelzpunkt von 145–147 °C. Wie viele Derivate der Barbitursäure kann es aufgrund seiner sauren und basischen Eigenschaften als Puffersubstanz in wässriger Lösung eingesetzt werden.

Verwendet wird es häufig in Form seines Natrium-Salzes (Privenal, CAS: 50-09-9), das besser wasserlöslich ist.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Hexobarbital bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Hexobarbital bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Hexobarbital bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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