Essigsäurehex-3-enylester


Essigsäurehex-3-enylester

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Strukturformel
Strukturformel von Essigsäurehex-3-enester
Allgemeines
Name Essigsäurehex-3-enylester
Andere Namen
  • Hexenylacetat
  • cis-3-Hexen-1-yl-acetat
  • cis-3-Hexen-1-yl-ethanoat
  • (Z)-3-Hexen-1-ol-acetat
Summenformel C8H14O2
CAS-Nummer 3681-71-8
PubChem 5363388
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 142,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Siedepunkt

75–76 °C (31 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
LD50
  • > 5 g·kg−1 (Kaninchen, dermal)[6][7]
  • > 5 g·kg−1 (Ratte, oral)[6][7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Essigsäurehex-3-enylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureester und der grünen Blattduftstoffe.

Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung

Der Ester kommt in den Blättern und Beeren vieler Pflanzen (wie Erdbeere, Apfel, Aprikose[8], Teeblättern[9] und Tomate) vor. Die Substanz wird bei den Pflanzen - neben dem cis-3-Hexenol - nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.[10]

Die farblose, kräftig nach grünen Früchten riechende Flüssigkeit[2] wird in der Industrie - oft im Gemisch mit dem „Blätteralkohol“ cis-3-Hexenol - als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt. Die Geruchsschwelle beim Menschen liegt bei 7,8 μg/kg. [11] Industriell wird der Aromastoff durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und cis-3-Hexenol hergestellt.[2]

Sicherheitshinweise

Die Giftigkeit von Essigsäurehex-3-enester im Tierversuch mit Kaninchen und Ratten war gering: die LD50-Werte lagen dermal und oral bei > 5 g/kg Körpergewicht.[6][7] In den USA liegt der FEMA PADI-Wert bei 2,9 mg/Tag.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Essigsäurehex-3-enylester bei Carl Roth, abgerufen am 15. März 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 800.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt cis-3-Hexenyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Essigsäurehex-3-enylester bei AlfaAesar, abgerufen am 15. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 6,2 Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 13, Pg. 454, 1975.
  7. 7,0 7,1 7,2 Essigsäurehex-3-enylester bei ChemIDplus.
  8. Lebensmittel-Lexikon, Waldemar Ternes, ISBN 978-3-89947-165-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  9. Horst Surburg, Johannes Panten: Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31315-0, S. 21.
  10. John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.
  11. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie S. 387. books.google.de. Abgerufen am 9. Dezember 2009.