Folinsäure

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Strukturformel
Struktur von Folinsäure
Allgemeines
Freiname Folinsäure (modifizierter Freiname)
Andere Namen
  • Citrovorum-Faktor
  • Leucovorin
  • (S)-5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydrofolsäure
Summenformel C20H23N7O7
CAS-Nummer
  • 1492-18-8
  • 6035-45-6 (Calciumsalz-hydrat)
PubChem 6006
ATC-Code

V03AF03

DrugBank APRD00698
Kurzbeschreibung

schwach beigefarbenes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Entgiftungsmittel für die Behandlung mit Zytostatika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 473,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

240–250 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser kaum löslich[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315-317-319-334-335
P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 36/37/38-42/43
S: 26-36
LD50

1063 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Folinsäure (FA), auch Citrovorum-Faktor (CF) oder Leucovorin (LV), kurz CHO-FH4, ist das 5-Formyl-Derivat der Tetrahydrofolsäure, welche als die aktive Form der Folsäure an verschiedenen Stoffwechselprozessen (Nukleotidsynthese, Aminosäurestoffwechsel) beteiligt ist. Folinsäure wird arzneilich angewendet

  • in Kombination mit 5-Fluoruracil in der Behandlung des Dickdarmkrebs,
  • um die zytotoxische Wirkung von Arzneistoffen aus der Gruppe der sogenannten Folsäure-Antagonisten zu verringern oder ihr entgegenzuwirken,
  • in niedriger Dosierung zur Behandlung von Folsäuremangelzuständen, die durch diätetische Maßnahmen nicht zu beheben sind.

Chemie

Die meisten Fertigarzneimittel enthalten ein Racemat aus L- und D-Folinsäure, mittlerweile sind aber auch Präparate mit der reinen, biologisch aktiven Form (L-(−)-Isomer, Levofolinsäure) verfügbar. Eingesetzt werden das Calcium-Salz (Calciumfolinat) sowie das Dinatrium-Salz (Natriumfolinat).

Pharmakologische Wirkung und Anwendungsgebiete

Kombinationstherapie mit 5-Fluoruracil

Folinsäure wird in synergistischer Kombination mit dem Zytostatikum 5-Fluoruracil (5-FU) in der Chemotherapie zur Behandlung von Dickdarmkrebs und anderen Tumoren verwendet. Folinsäure bindet an das Enzym Thymidilat-Synthase und führt dadurch zur Erniedrigung der intrazellulären Thymidilat-Konzentration, wodurch die zytostatische Wirkung von 5-FU verstärkt wird.

„Leukovorin-Rescue“ bei Therapie mit hochdosiertem Methotrexat

Folinsäure wird als Antidot bei Therapien mit Methotrexat (MTX) eingesetzt. Methotrexat wirkt als Folsäure-Antagonist und hemmt kompetitiv und reversibel das Enzym Dihydrofolat-Reduktase (DHFR). Bei hochdosierter Methotrexat-Gabe muss eine sogenannte „Leukovorin-Rescue“ erfolgen, d. h. die Wirkung des Methotrexats muss durch regelmäßige Gabe von Leukovorin antagonisert werden, da sonst eine schwere Knochenmark- und Schleimhauttoxizität (Mukositis) auftritt. In der Praxis wird dabei meist so verfahren, dass Methotrexat als Infusion über ca. 4 Stunden verabreicht wird und 24 Stunden nach der Infusion beginnt man mit der Leukovorin-Rescue (alle 6 Stunden eine Infusion mit Leukovorin), solange bis der Methotrexat-Spiegel eine kritische Grenze unterschritten hat (< 0,1 µM).

Antidot gegen Trimetrexat, Trimethoprim und Pyrimethamin

Ähnlich wie in der Therapie mit hochdosiertem Methotrexat ist Folinsäure auch als Antidot bei der Hochdosistherapie mit den Folsäure-Antagonisten Trimetrexat, Trimethoprim und Pyrimethamin indiziert.

Behandlung von Folsäuremangelzuständen

Wenn ein Vitamin-B12-Mangelzustand differentialdiagnostisch ausgeschlossen wurde, kann Folinsäure in niedriger Dosierung (maximal 15 mg pro Tag) zur Behandlung von Folsäuremangelzuständen angewendet werden.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Folinic acid calcium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 9. Auflage, 1976, ISBN 911910-26-3 (formal falsche ISBN), S. 544.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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