Pyrimethamin

Strukturformel
Strukturformel von Pyrimethamin
Allgemeines
Freiname Pyrimethamin
Andere Namen
  • 5-(4-Chlorphenyl)-6-ethyl-2,4-pyrimidindiamin
  • 5-(4-Chlorphenyl)-6-ethylpyrimidin-2,4-diamin (IUPAC)
Summenformel C12H13ClN4
CAS-Nummer 58-14-0
PubChem 4993
ATC-Code

P01BD01

DrugBank DB00205
Kurzbeschreibung

Kristalle [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 248,71 g·mol−1
Schmelzpunkt

238–242 °C [1]

pKs-Wert

7,0 [1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, wenig löslich in kaltem, gut löslich in siedendem Ethanol [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

440 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyrimethamin ist ein Arzneistoff der Gruppe Diaminopyrimidine und wird zur Behandlung von Infektionen mit Protozoen eingesetzt. Eine typische Indikation ist die Toxoplasmose inklusive der kongenitalen Infektionen durch Toxoplasmen. Es ist in der Schweiz und Deutschland im Präparat Daraprim® (Hersteller: GlaxoSmithKline) enthalten. Pyrimethamin sollte – wie das vergleichbar wirkende Trimethoprim – immer in Kombination mit einem Sulfonamid verabreicht werden. Pyrimethamin hemmt die Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, welches für die Bereitstellung des lebenswichtigen Vitamins Folsäure notwendig ist.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Pyrimethamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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