Kategorie
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- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Fungizid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dithianon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H4N2O2S2 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 3347-22-6 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 18771 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 296,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,58 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Dithianon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, Nitrile und schwefelhaltigen Heterocyclen.
Gewinnung und Darstellung
Dithianon kann durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Natriumcyanid und anschließende Umsetzung des Zwischenproduktes 1,2-Dicyano-1,2-Dimercaptoethylen mit 2,3-Dichlor-1,4-naphtochinon (Dichlon) gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Dithianon ist ein brauner Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen des Siedepunktes.[1]
Verwendung
Dithianon wird als Breitband-Fungizid (zum Beispiel gegen Kaffeerost, Schorf bei Kernobst oder Peronospora bei Hopfen) eingesetzt.[3] Es wurde 1963 angemeldet und unter den Namen Actuan, Delen und Cluster vermarktet.[7]
In der Schweiz, Österreich und Deutschland sind mehrere Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[8]
Nachweis
Dithianon kann durch Gleichstrom-Polarografie nachgewiesen werden.[9]
Weblinks
- WHO: Evaluation for acceptable daily intake
- EPA: Dithianon: Human Health Risk Assessment for Proposed Food Uses of the Fungicide on Imported Pome Fruit and Hops
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 3347-22-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. September 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Dithianon, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 EPA: Factsheet
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 3347-22-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Springer, 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 733 in der Google Buchsuche).
- ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 596 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 16. September 2011
- ↑ Günter Henze: Polarographie und Voltammetrie: Grundlagen und analytische Praxis. 2001, ISBN 978-3540413943 (Seite 132 in der Google Buchsuche).
