Cefazolin

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Strukturformel
Struktur von Cefazolin
Allgemeines
Freiname Cefazolin
Andere Namen
  • IUPAC: (6R,7R)-3-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiomethyl]-8-oxo-7-[2-(1H-tetrazol-1-yl)- acetamido] -5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct- 2-en-2-carbonsäure
  • Latein: Cefazolinum
Summenformel C14H14N8O4S3
CAS-Nummer
  • 25953-19-9
  • 27164-46-1 (Natrium-Salz)
PubChem 33255
ATC-Code

J01DB04

DrugBank DB01327
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Die Zellwandsynthese der Bakterien wird gestört

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 454,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

198-200 °C (Zersetzung) [1]

pKs-Wert

2,50 bei 60 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (214 mg·l−1, 25 °C) [3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317-334
P: 261-​280-​342+311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-36/37
LD50

3000 mg·kg−1 (Maus i.v.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cefazolin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.[6]

Indikation

Cefazolin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen der Haut angewendet. Auch bei mittelschweren bakteriellen Infektionen der Lunge (Lungenentzündung und Bronchitis), Knochen, Gelenke, Magen, Blut, Herzklappen und der Harnwege (Nierenbecken, Harnblase, Harnleiter, Vorsteherdrüse) kann es eingesetzt werden. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die prophylaktische Gabe zur Vorbeugung gegen Infektionen bei Operationen, beispielsweise bei offener Herzchirurgie oder chirurgischen Eingriffen an Knochen und Gelenken.

Wirkungsprinzip

Cefazolin hemmt den Aufbau der Zellwand von Bakterien. Dadurch wird der Erreger abgetötet. Allerdings ist Cefazolin nur gegen bestimmte Erreger wirksam. Beispielsweise gegen Staphylokokken, Escherichia coli und Streptococcus pneumoniae. Eine Reihe anderer Erreger, wie zum Beispiel Proteus vulgaris, Enterobacter cloacae, und andere Streptokokkenstämme, sind gegen Cefazolin weitgehend resistent.[7]

Die dominante Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt bei zwei Stunden.[8]

Applizierung

Cefazolin-Natrium wird intravenös oder intramuskulär injiziert.

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet.

Handelsnamen

Monopräparate

Basocef (D), Celidocin (D, Tiermedizin), Kefzol (A, CH), Servazolin (A), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. E. S. Rattie, J. J. Zimmerman, L. J. Ravin: Degradation kinetics of a new cephalosporin derivative in aqueous solution, in: J. Pharm. Sci. 1979, 68, 1369–1374; doi:10.1002/jps.2600681108.
  3. 3,0 3,1 Cefazolin bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Cefazolin sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft.
  7. www.netdoktor.at: Cefazolin, abgerufen am 22. November 2007.
  8. www.dosing.de: Cefazolin, abgerufen am 22. November 2007.
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