Cefovecin

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Strukturformel
Strukturformel von Cefovecin
Allgemeines
Freiname Cefovecin
Andere Namen

(6R,7R)-7-{[(2Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)-
(methoxyimino)acetyl]amino}- 8-oxo-3-[(2S)-tetrahydrofuran-2-yl]-5-thia-1-
azabicyclo [4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure

Summenformel C17H19N5O6S2
CAS-Nummer 234096-34-5
PubChem 9578573
ATC-Code

QJ01DD91

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 453,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cefovecin (Handelsname Convenia®; Hersteller Pfizer) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, der in der Veterinärmedizin als Injektionspräparat für Hunde und Katzen zur systemischen Behandlung von Infektionen eingesetzt wird.[2]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Cefovecin ist ein β-Lactam-Antibiotikum, gehört zu den Cefalosporinen der 3. Generation[3] und hat eine große therapeutische Breite gegen grampositive- und gramnegative Erreger. Gegen Pseudomonas aeruginosa und Enterococcen spp. hat Cefovecin keine antibakterielle Wirkung. Aufgrund der hohen Proteinbindung verweilt Cefovecin lange im Körper und besitzt eine hohe Plasmahalbwertszeit.

Hund

Cefovecin wird beim Hund vorzugsweise zur Behandlung von Infektionen der Harnwege, Weichteile und der Haut eingesetzt.

Pyodermien, Wunden und Abszesse
Infektionen der Harnwege
  • Staphylococcus intermedius, Proteus mirabilis, Escherichia coli

Katze

Bei der Katze wird Cefovecin zur Therapie von Infektionen der Haut, Weichteile und Harnwege verwendet.

Wunden und Abszesse
  • Pasteurella multocida, Staphylococcus intermedius, β-hämolysierende Streptokokken, Prevotella orali, Fusobacterium spp., Bacteroides spp.
Infektionen der Harnwege
  • Escherichia coli[2]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Bei der gleichzeitigen Applikation anderer Arzneistoffen mit einer hohen Proteinbindung, wie beispielsweise nicht-steroidaler Antiphlogistika (NSAIDs), Ketoconazol, Furosemid kommt es zu einer kompetitiven Verdrängung von Cefovecin. Dies resultiert in einer höheren renalen Ausscheidung, einer reduzierten Eliminationshalbwertszeit und somit zu einer verkürzten Wirkungsdauer.

Pharmakologische Eigenschaften

Das Arzneimittel, bestehend aus Pulver und Lösungsmittel, enthält Cefovecin, ein β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine der dritten Generation, das als einmalige subkutane Injektion in einer Dosierung von 8 mg Cefovectin pro kg Körpergewicht angewendet wird. Cefovecin besitzt ein niedriges Verteilungsvolumen (0,1 l/kg beim Hund; und 0,09 l/kg bei der Katze), mit einer großer Proteinbindung, woraus eine sehr lange Eliminationshalbwertszeit von rund 7 Tagen und eine äußerst lange Wirkungsdauer von bis zu 14 Tagen resultiert.

Die Indikationsstellung ist mit Blick auf die Bedeutung, welche die Anwendung antimikrobieller Substanzen in der Tiermedizin für eine Antibiotika-Resistenzentwicklung und –Verbreitung haben, restriktiv formuliert: Der Einsatz soll nur nach Durchführung einer Empfindlichkeitsprüfung erfolgen und nur bei Infektionen, die auf andere Klassen antimikrobiell wirksamer Arzneistoffen oder auf Cephalosporine der ersten Generation schlecht ansprechen.[4]

Das Arzneimittel ist in Deutschland verschreibungspflichtig, in der Schweiz wurde es in der Verkaufskategorie A (Apotheken bei verschärfter tierärztlicher Rezeptpflicht) zugelassen.[5]

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Cefovecin gehört zu den Cephalosporinen der 3. Generation und ist eine schwache Base mit guter Wasserlöslichkeit. Das Natriumsalz (CAS-Nummer 141195-77-9) hat die Summenformel: C17H18N5NaO6S2 mit der molare Masse 475,47 g·mol−1. Cefovecin-Natrium ist in verschiedenen Pufferlösungen frei löslich und weist bei einem pH-Wert von 6 - 8 eine maximale Stabilität auf. Aufgrund der hygroskopischen Eigenschaft des Cefovecin-Natriums sollte es absolut trocken gelagert werden.

Studien

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 2,0 2,1 Convenia - Beschreibung der EMEA
  3. Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft
  4. Antimicrobial Activity and Spectrum of Cefovecin, a New Extended- Spectrum Cephalosporin, against Pathogens Collected from Dogs and Cats in Europe and North AmericaAntimicrobial Agents and Chemotherapy, July 2006, p. 2286-2292, Vol. 50, No. 7 (Full Text )
  5. Swissmedic: Zulassung eines Arzneimittels mit neuem Wirkstoff: Convenia ad us. vet., Injektionspräparat (Cefovecin)

Weblinks

  • Datenblatt Cefovecin bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
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