Cefalexin

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Strukturformel
Struktur von Cefalexin
Allgemeines
Freiname Cefalexin
Andere Namen
  • IUPAC: (6R,7R)-7- [(R)-2-Amino-2-phenylacetamido] -3-methyl-8-oxo-5-thia -1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-2-carbonsäure
  • Latein: Cefalexinum
  • Cephalexin
Summenformel C16H17N3O4S
CAS-Nummer
  • 15686-71-2
PubChem 27447
ATC-Code

J01DB01

DrugBank APRD00250
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 347,39 g·mol−1
Aggregatzustand

Weißer Feststoff [1]

Schmelzpunkt

326,8 °C [2]

pKs-Wert

4,5 [2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,79 mg·l−1 [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317-334
P: 261-​280-​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-36/37-45
LD50

1495 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cefalexin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.

Indikation

Cefalexin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen im Bereich der Harn- und Geschlechtsorgane, der Atemwege, der Haut und des Weichteilgewebes, des Hals-, Nasen- und Ohrengebietes, der Knochen und Gelenke sowie der Zähne eingesetzt.

Wirkungsprinzip

Cefalexin wirkt auf bakterielle Zellen vor allem während ihrer Teilung, indem es die septumspezifische Synthese von Peptidoglycan hemmt. Es inhibiert also Enzyme, die die Bildung der neuen Zellwand während der Zellteilung bewirken. In Vermehrung befindliche Erreger werden dadurch geschädigt und schließlich abgetötet.

Die dominante Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt unter einer Stunde. (0,9h PHWZ)

Beziehung zwischen Pharmakokinetik und Pharmakodynamik

Die Wirksamkeit hängt im Wesentlichen von der Zeitdauer ab, während der der Wirkstoffspiegel oberhalb der minimalen Hemmkonzentration (MHK) des Erregers liegt[4].

Applikation

Cefalexin wird oral (unzerkaut mit Flüssigkeit) eingenommen.

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet. Wie bei allen Cephalosporinen besteht eine Kreuzresistenz mit Penicillinen. Cefalexin kann unter Umständen fälschlich positive Ergebnisse bei der Zuckerbestimmung im Harn vortäuschen. Aus diesem Grund empfehlen sich Methoden zur Harnzuckerbestimmung, die beispielsweise auf enzymatische Glukoseoxidase-Reaktionen beruhen. Ebenso kann der direkte Coombs-Test (Test zur Bestimmung von Antikörpern auf roten Blutkörperchen) falsch positiv ausfallen. Weiters kann Cefalexin die Bestimmung von Ketonkörpern im Harn stören.

Handelsnamen

Monopräparate

Keflex (A), Ospexin (A), Sanaxin (A) sowie Generika (D, A)

Tiermedizin

Cefazid, Cephacare, Chassot-Cefaseptin, Rilexine, Therios, Ubrolexin Suspension (Kombi mit Kanamycin)

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Cefalexin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Cefalexin. In: DrugBank.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Fachinformation Cephalexin-ratiopharm

Weblinks


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