Cefotaxim


Cefotaxim

Strukturformel
Struktur von Cefotaxim
Allgemeines
Freiname Cefotaxim
Andere Namen
  • 7-(2-(2-Amino-4-thiazolyl)- 2-methoxyiminoacetamido)- cephalosporansäure
  • (6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)- 7-((2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)- 2(Z)-methoxyiminoacetyl)amino)- 8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-2-carbonsäure
Summenformel C16H17N5O7S2
CAS-Nummer
  • 63527-52-6
  • 64485-93-4 (Natrium-Salz)
PubChem 456256
ATC-Code

J01DD01

DrugBank DB00493
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika
(Cephalosporin der 3. Generation)

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 455,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317-334
P: 261-​280-​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 36-37-38-42-43
S: 22-36-37
LD50

20.000 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Cefotaxim ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine der dritten Generation. Nach der Gruppeneinteilung des Paul-Ehrlich-Instituts gehört es zu der Gruppe 3a der parenteralen Cephalosporine.[4]

Die bakterizide Wirkung erfolgt, wie bei anderen β-Lactam-Antibiotika, auch durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese.

Wirkspektrum

Im Gegensatz zu den Cephalosporinen der Gruppe 1 (z. B. Cefazolin) wirkt Cefotaxim besser gegen gramnegative Bakterien, wie beispielsweise Gonokokken, Meningokokken und Enterobacteriaceae. Cefotaxim ist jedoch im Vergleich zu den anderen Vertretern seiner Gruppe 3a (Ceftriaxon, Ceftizoxim, Cefmenoxim) relativ schlecht wirksam gegen Pseudomonaden.

Cefotaxim blockiert nicht nur die Teilung von Bakterien, inklusive der Cyanobakterien, sondern auch die Teilung der Cyanellen, der photosynthetisch aktiven Organellen der Glaucocystaceae, sowie der Chloroplasten von Blasenmützenmoosen[5]. Auf die Teilung der Plastiden der höher entwickelten Gefäßpflanzen wie beispielsweise bei Tomaten haben sie jedoch keinen Effekt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass bei höheren Pflanzen durch erfolgte, evolutionäre Veränderungen der Plastidteilung β-Lactam-Antibiotika im Allgemeinen auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen.[5]

Indikationen

Cefotaxim mit seinem breiten Spektrum ist zur kalkulierten Initialtherapie schwerster, lebensbedrohlicher Infektionen wie Pneumonie, Sepsis oder Meningitis geeignet. Die Wirkungslücken werden vor allem in Kombination mit einem Aminoglykosid oder Aclyaminopenicillin geschlossen. Des Weiteren ist Cefotaxim zur Therapie der Neuroborreliose geeignet.

Handelsnamen

Monopräparate

Claforan (D, A), diverse Generika (D, A)

Weblinks

  • Datenblatt Cefotaxim bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

Literatur

  • Thomas Karow, Ruth Lang: Pharmakologie und Toxikologie. 2003.
  • Eckard Oberdisse, Eberhard Hackenthal, Klaus Kuschinsky: Pharmakologie und Toxikologie. Springer, Berlin u. a. 1997, ISBN 3-540-61953-4.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Cefotaxime sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. 3,0 3,1 Cefotaxim. In: DrugBank
  4. Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft.
  5. 5,0 5,1 Britta Kasten, Ralf Reski: β-lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens but not in tomato (Lycopersicon esculentum). In: J. Plant Physiol. 150 (1997), S. 137–140; PDF (freier Volltextzugriff, engl.).
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