Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Krebserzeugender Stoff
- Feuergefährlicher Stoff
- Bromalken
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Bromethen | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3Br | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 593-60-2 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 11641 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hochentzündliches, farbloses Gas mit angenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 106,95 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,53 kg·m−3[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
15,7 °C[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nur geringfügig löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 |
500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5] | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Bromethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen.
Geschichte
Bromethen wurde 1835 von Henri Victor Regnault entdeckt und zum ersten Mal beschrieben.
Gewinnung und Darstellung
Bromethen kann durch Reaktion von Ethin mit Bromwasserstoffsäure mithilfe von Quecksilber(II)-bromid gewonnen werden, wobei auch 1,1-Dibromethan entsteht.
- $ \mathrm {C_{2}H_{2}+HBr\ {\xrightarrow[{HgBr_{2}}]{200^{\circ }C}}\ C_{2}H_{3}Br+{(CH_{2}Br)}_{2}} $
Weiterhin kann es durch Reaktion von 1,1-Dibromethan mit 1,2-Dibromethan (die beide bei der Reaktion von Ethen mit Brom entstehen) und anschließende Reduktion mit Kalilauge dargestellt werden.
- $ \mathrm {{(CH_{2}Br)}_{2}+C_{2}H_{4}Br_{2}\ \xrightarrow {KOH} \ C_{2}H_{3}Br} $
Eigenschaften
Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluss) polymerisieren, es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es ist nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Alkohol, Aceton, Benzol, Ether und Chloroform.[5] Unter bestimmten Bedingungen lagert es verschiedene einfache Verbindungen an, so zum Beispiel Halogenwasserstoffsäuren. Mit Diazomethan vereinigt es sich zu Pyrazolhydrobromid:
- $ \mathrm {CH_{2}N_{2}+C_{2}H_{3}Br\longrightarrow C_{3}H_{5}N_{2}Br} $
Verwendung
Bromethen wird als flammhemmendes Monomer für Copolymere bei der Polymerisation zu synthetischen Fasern verwendet (z. B. von Polyvinylbromid) und als Alkylierungreagenz bei organischen Synthesen.
Sicherheitshinweise
Bromethen ist als krebserzeugend nach Kategorie 2A eingestuft. Die Dämpfe von Bromethen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 500 °C) bilden.
Weblinks
- organic-chemistry: Synthesis of vinyl bromides
- ETH: Über die physikalischen Eigenschaften von Vinylbromid
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 593-60-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juli 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 593-60-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Bromethen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 MSDS
