Bromethen

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Strukturformel
Struktur von Bromethen
Allgemeines
Name Bromethen
Andere Namen
  • Vinylbromid
  • Vinylbromür
  • Monobromethylen
  • R 1140B1
  • Bromethylen
Summenformel C2H3Br
CAS-Nummer 593-60-2
PubChem 11641
Kurzbeschreibung

hochentzündliches, farbloses Gas mit angenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 106,95 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

1,53 kg·m−3[1]

Schmelzpunkt

−138 °C[1]

Siedepunkt

15,7 °C[1]

Dampfdruck

119 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

nur geringfügig löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220-350
P: 201-​308+313-​410+403 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Hochentzündlich Giftig
Hoch-
entzündlich
Giftig
(F+) (T)
R- und S-Sätze R: 45-12
S: 53-45
LD50

500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen.

Geschichte

Bromethen wurde 1835 von Henri Victor Regnault entdeckt und zum ersten Mal beschrieben.

Gewinnung und Darstellung

Bromethen kann durch Reaktion von Ethin mit Bromwasserstoffsäure mithilfe von Quecksilber(II)-bromid gewonnen werden, wobei auch 1,1-Dibromethan entsteht.

$ \mathrm{C_2H_2 + HBr \ \xrightarrow[HgBr_2]{200^{\circ}C} \ C_2H_3Br + {(CH_2Br)}_2} $

Weiterhin kann es durch Reaktion von 1,1-Dibromethan mit 1,2-Dibromethan (die beide bei der Reaktion von Ethen mit Brom entstehen) und anschließende Reduktion mit Kalilauge dargestellt werden.

$ \mathrm{{(CH_2Br)}_2 + C_2H_4Br_2 \ \xrightarrow{ KOH } \ C_2H_3Br } $

Eigenschaften

Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluss) polymerisieren, es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es ist nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Alkohol, Aceton, Benzol, Ether und Chloroform.[5] Unter bestimmten Bedingungen lagert es verschiedene einfache Verbindungen an, so zum Beispiel Halogenwasserstoffsäuren. Mit Diazomethan vereinigt es sich zu Pyrazolhydrobromid:

$ \mathrm{ CH_2N_2 + C_2H_3Br \longrightarrow C_3H_5N_2Br} $

Verwendung

Bromethen wird als flammhemmendes Monomer für Copolymere bei der Polymerisation zu synthetischen Fasern verwendet (z. B. von Polyvinylbromid) und als Alkylierungreagenz bei organischen Synthesen.

Sicherheitshinweise

Bromethen ist als krebserzeugend nach Kategorie 2A eingestuft. Die Dämpfe von Bromethen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 500 °C) bilden.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 593-60-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juli 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 593-60-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Bromethen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 MSDS

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