Bromhydrochinon

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Strukturformel
Strukturformel von Bromhydrochinon
Allgemeines
Name Bromhydrochinon
Andere Namen
  • 2-Brombenzen-1,4-diol
  • 2,5-Dihydroxybrombenzen
  • 2-Bromhydrochinon
Summenformel C6H5BrO2
CAS-Nummer 583-69-7
PubChem 68502
Eigenschaften
Molare Masse 189,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

112–116 °C[1][2]

pKs-Wert

8,67 / 10,68[3]

Löslichkeit

wasserlöslich[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es wurde in Lebewesen als Metabolit von Brombenzol und 2-Bromphenol nachgewiesen.[5]

Darstellung

Bromhydrochinon kann durch einfache Bromierung von Hydrochinon mit Kaliumbromid und Brom dargestellt werden.[6]

Darstellung von Bromhydrochinon durch Bromierung von Hydrochinon

Auch die Synthese mittels Elbs-Oxidation aus 2-Bromphenol ist möglich.[7]

Darstellung von Bromhydrochinon durch Elbs-Oxidation

Nachweis

Die Methylierung mit Dimethylsulfat ergibt 2-Brom-1,4-Dimethoxybenzen (CAS 25245-34-5), das bei 262–263 °C siedet.[3] Vollständige Bromierung mit Kaliumbromid und Brom ergibt das 2,5-Dibromhydrochinon, dessen Schmelzpunkt bei 186 °C liegt.[8]

Bromierung von Bromhydrochinon führt zu 2,5-Dibromhydrochinon

Das Bromhydrochinondiacetat schmilzt bei 71–73 °C.[9]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Bromhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Bromhydrochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Dictionary of organic compounds (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. S. S. Lau, T. J. Monks, J. R. Gillette: „Identification of 2-bromohydroquinone as a metabolite of bromobenzene and o-bromophenol: implications for bromobenzene-induced nephrotoxicity“, in: Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1984, 230, S. 360−366; PMID 6747840.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  7. K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
  9. J. Y. Savoie, P. Brassard: „Sur les présumés cis-Dihalogénures de quinones“, in: Canadian Journal of Chemistry, 1966, 44, S. 2867–2872; PDF

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