Bromethanole

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Bromethanole
Name 2-Bromethanol 2,2-Dibromethanol 2,2,2-Tribromethanol
Andere Namen Ethylenbromhydrin Avertin®
Strukturformel Bromethanol.svg 2,2-Dibromoethanol.svg 2,2,2-Tribromoethanol.svg
CAS-Nummer 540-51-2 83206-47-7 75-80-9
PubChem 10898 123582 6400
Summenformel C2H5BrO C2H4Br2O C2H3Br3O
Molare Masse 124,97 g·mol-1 203,86 g·mol-1 282,76 g·mol-1
Aggregatzustand flüssig fest
Beschreibung braune klare Flüssigkeit[1] farblose Flüssigkeit[2] weiße Kristalle[3]
Schmelzpunkt -80 °C[4] 73-79 °C[5]
Siedepunkt 149-150 °C[4]
56-57 °C (27 hPa)[1]
179-181 °C[2] 92-93 °C (13 hPa)[5]
Dichte 1,763 g·cm-3 (25 °C)[1] 2,35 g·cm-3 (0 °C)[2]
Dampfdruck 2,4 mmHg (20 °C)[1]
Löslichkeit löslich in Wasser[6]
Brechungsindex 1,942[1]
GHS-
Kennzeichnung

[1] [7]

05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr
keine Einstufung verfügbar
07 – Achtung
Achtung
H- und P-Sätze 301-311-314-331 siehe oben 302-315-319-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​280-​305+351+338-​310 siehe oben 261-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1]
Giftig
Giftig
(T)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 23/24/25-34 22-36/37/38
S-Sätze 26-36/37/39-45 26-36
LD50 930 mg/kg (oral, Maus)[5]

Bromethanole ist der Sammelbegriff für drei organische chemische Verbindungen, die sich vom Ethanol ableiten, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt sind.

Darstellung

Bromethanol

2-Bromethanol kann aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff hergestellt werden.[8]

Herstellung von 2-Bromethanool aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff

Auch aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff oder Phosphortribromid ist die Synthese möglich.[2]

Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff

Auch durch Addition von hypobromiger Säure an Ethylen entsteht 2-Bromethanol.[8]

Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethen und hyprobromiger Säure

Dibromethanol

2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von hypobromiger Säure an Bromethen.[2]

Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Bromethen und hyprobromiger Säure

Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der Bromierung von Ethen in wässriger Lösung.[9]

Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Ethen und Brom

Tribromethanol

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumethoxid und elementarem Brom hergestellt.[10]

Herstellung von 2,2,2-Tribromethanol aus Aluminiumethanolat und Brom

Eigenschaften

Bromethanol

Aus 2-Bromethanol und Kaliumhydroxid bildet sich durch eine intramolekulare Kondensationsreaktion Ethylenoxid.[2]

Kondensation von 2-Bromethanol zu Ethylenoxid

Mit Bromwasserstoff reagiert es zu 1,2-Dibromethan weiter.

Bromierung von 2-Bromethanol zu 2,2-Dibromethanol

Dibromethanol

Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung 1,1-Dibromethen.[11]

Herstellung von 1,1-Dibromethen aus 2,2-Dibromethanol

Mit Kaliumhydroxid entsteht 2-Bromoxiran.[2]

Kondensation von 2,2-Bromethanol zu 2-Bromoxiran

Verwendung

Bromethanol

2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als Reagens genutzt, wenn Carbonsäuregruppen als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.[4]

Tribromethanol

Tribromethanol wird unter dem Namen Avertin® als Anästhetikum in der Kleintierheilkunde, vor allem bei Mäusen, eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt 2-Bromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 E. Demole: "Ueber die Substitutionsderivate des Aethylenoxids" in Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 1876, 9, S. 45–51. Volltext
  3. 3,0 3,1 W. Erhardt: "Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier sowie bei Vögeln, Reptilien, Amphibien und Fischen", Schattauer Verlag, 2004. ISBN 9783794520572. S. 48. (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Bromethanole bei AlfaAesar, abgerufen am 13. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 5,2 Datenblatt 2,2,2-Tribromethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. April 2011.
  6. Datenblatt 2-Bromethanol bei ChemBlink, abgerufen am 13. April 2011.
  7. Datenblatt 2,2,2-Tribromoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  8. 8,0 8,1 F. K. Thayer, C. S. Marvel, G. S. Hiers: "2-Bromoethanol" in Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, S. 117 (1941).Volltext
  9. O. D. Tyagi, M. Yadav: "A textbook of organic reaction mechanism", S. 212, ISBN 9788170413974. (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
  10. A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 9788122415650. (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
  11. Eintrag bei www.chemsink.com

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