Methylsubstituierte Benzole

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Methylsubstituierte Benzole
Benzol Strukturformel Benzol
5,5 °C[1]
80,1 °C[1]
Toluol
C6H5(CH3)
Struktur von Toluol
−95 °C[2]
111 °C[2]
Dimethylbenzole
C6H4(CH3)2
Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg Para-Xylol - para-xylene 2.svg
o-Xylol m-Xylol p-Xylol
−25,2 °C[3] −48 °C[4] 13,3 °C[5]
144 °C[3] 139 °C[4] 138 °C[5]
Trimethylbenzole
C6H3(CH3)3
Hemimellitene.svg Pseudocumene.svg Mesitylen.svg
Hemellitol Pseudocumol Mesitylen
−25 °C[6] −44 °C[7] −45 °C[8]
176 °C[6] 169 °C[7] 165 °C[8]
Tetramethylbenzole
C6H2(CH3)4
1,2,3,4-Tetramethylbenzol.svg 1,3,4,5-Tetramethylbenzol.svg 1,2,4,5-Tetramethylbenzol.svg
Prehnitol Isodurol Durol
−6,3 °C[9] −20 °C[10] 79,2 °C[11]
205 °C[9] 197,9 °C[10] 196,8 °C[11]
Pentamethylbenzol
C6H(CH3)5
Struktur von Pentamethylbenzen
49–51 °C[12]
231 °C[12]
Hexamethylbenzol
C6(CH3)6
Struktur von Hexamethylbenzol
165,5 °C[13]
263,4 °C[13]

Die methylsubstituierten Benzole leiten sich vom Benzol ab, bei dem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine Methylgruppe ersetzt werden. Auf diese Weise ergeben sich 12 verschiedene Verbindungen, die sich in Substitutionsgrad und Symmetrie voneinander unterscheiden. Diese Eigenschaften spielen hier die wesentliche Rolle und werden im Vergleich dargestellt.

Man unterscheidet nach der Anzahl der Methylgruppen und deren Position am Ring in:

Eigenschaften

Insgesamt erhöhen sich die Siedepunkte im Schnitt mit jeder hinzutretenden Methylgruppe um etwa 30 °C (80,1 – 111 – ø 140 – ø 170 – ø 200 – 231 – 264). Die Siedepunkte der jeweiligen drei Isomere bei den Di-, Tri- und Tetramethylbenzolen liegen nah beieinander und unterscheiden sich innerhalb einer Gruppe um maximal 11 °C (Mesitylen/Hemellitol). Die Symmetrie spielt hier keine besondere Rolle.

Bei den Schmelzpunkten kommt vor allem die Symmetrie zum Tragen. Zunächst ist ausgehend von Benzol zu Toluol ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes um etwa 100 °C von +5,5 auf −95 °C festzustellen – durch das Einführen einer einzigen Methylgruppe in das hochsymmetrische Benzolmolekül.

Bei den Di-, Tri- und Tetramethylbenzolen sind das p-Xylol (C 2), das Mesitylen (C 3) und das Durol (C 2) die Vertreter mit der jeweils höchsten Symmetrie.

  • Dimethylbenzole: Das p-Xylol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt von 13,3 °C.
  • Trimethylbenzole: Die Schmelzpunkte verhalten sich im Vergleich zu den Xylolen eher uneinheitlich. Der Schmelzpunkt verändert sich vom o-Xylol zum Hemellitol nur unwesentlich, vom m-Xylol zum Pseudocumol nur geringfügig. Ungewöhnlich ist das Mesitylen. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter beträgt der Schmelzpunkt −45 °C und liegt damit sogar von allen drei Isomeren am niedrigsten.
  • Tetramethylbenzole: Das Durol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C; es ist im Gegensatz zu den beiden anderen Isomeren ein Feststoff.
  • Pentamethylbenzol ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 49–51 °C. Im Vergleich mit den Tetramethylbenzolen ist dieser aufgrund der niedrigeren Symmetrie niedriger als der von Durol mit 79,2 °C. Er liegt aber auch aufgrund des höheren Substitutionsgrades höher als der von Isodurol mit −20 °C und Prehnitol mit −6,3 °C.
  • Hexamethylbenzol ist ein Feststoff; der Schmelzpunkt liegt bei 165,5 °C und ist damit der höchste der methylsubstituierten Benzole.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Eintrag zu Benzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu Toluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag zu o-Xylol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 Eintrag zu m-Xylol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 Eintrag zu p-Xylol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 Eintrag zu Hemellitol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  7. 7,0 7,1 Eintrag zu Pseudocumol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  8. 8,0 8,1 Eintrag zu Mesitylen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  9. 9,0 9,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  10. 10,0 10,1 Eintrag zu Isodurol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  11. 11,0 11,1 Eintrag zu Durol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  12. 12,0 12,1 Datenblatt Pentamethylbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2010.
  13. 13,0 13,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-280.

Literatur

  • Allinger, Cava, de Jongh, Johnson, Lebel, Stevens: Organische Chemie, 1. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin 1980, ISBN 3-11-004594-X, S. 18–19, 367–368.
  • Streitwieser / Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1073–1080.
  • Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 439–444.
  • Morrison / Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S. 709–712.
  • H. W. Earhart, Andrew P. Komin: "Polymethylbenzenes", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000; Volltext.

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