Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Reizender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Biphenyl
- Fungizid
- Aromastoff
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Biphenyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H10 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 92-52-4 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 7095 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, aromatisch riechende Blättchen[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,04 g·cm−3 [2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
255 °C [2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Biphenyl (auch Diphenyl, Phenylbenzol und Dibenzol) ist ein farbloser, kristalliner Feststoff aus der Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C12H10. Er hemmt das Schimmelpilzwachstum und wirkt daher als Fungizid oder Konservierungsmittel für Lebensmittel, hat jedoch in der EU keine Zulassung mehr.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Biphenyl bildet farblose bis gelblich glänzende Kristalle aus, die bei 69,2 °C [2] schmelzen. Die Schmelzenthalpie beträgt 18,576 kJ·mol−1.[5] Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 255 °C.[2] Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 47,95 kJ·mol−1.[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,35685, B = 1987,623 und C = −71,556 im Temperaturbereich von 342 K bis 544 K.[7] In Wasser ist Biphenyl unlöslich, in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Petrolether oder Toluol löst es sich jedoch leicht. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C, die Zündtemperatur bei 540 °C.
Chemische Eigenschaften
Biphenyl ist relativ reaktionsträge. Die Hydrierung über Platin-Katalysatoren führt über das Cyclohexylbenzol zum Cyclohexylcyclohexan.[8]
Verwendung und Herstellung
Biphenyl wurde in der Vergangenheit als Konservierungsmittel (Lebensmittelzusatzstoff E 230, oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil) auf die Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht, weil es das Wachstum von Schimmelpilzen hemmt.[9] Die dergestalt behandelten Schalen sind jedoch nicht mehr zum Verzehr geeignet. Der Wirkstoff Biphenyl (früher: Diphenyl) ist 2005 in der EU aus der Liste der zulässigen Oberflächenbehandlungsmittel gestrichen worden.
Wegen seiner Wirkungen kann es auch als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden, allerdings ist eine solche Verwendung in der EU nicht zulässig (keine Aufnahme in Anhang I der Richtlinie EU 91/414). Außerdem wird Biphenyl zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten und Polychlorierten Biphenylen benötigt.
Biphenyl ist der Grundkörper für die ersten kommerziell erfolgreichen nematischen Flüssigkristalle (Cyanobiphenyle), die Anfang der 1970er-Jahre in Digitaluhren und Taschenrechnern zum Einsatz kamen.
Wegen der hohen Zersetzungstemperatur unter Luftabschluss eignet sich Biphenyl als Wärmeträger sowie als Arbeitsmittel in Dampfkraftwerken.
Biphenyl wird aus den destillierten Ölen des Steinkohleteers gewonnen.
Gefahren
Biphenyl wirkt reizend auf die Haut, Augen und Atemwege und ist umweltgefährdend. Biphenyl ist wassergefährdend (WGK 2)[2] und steht unter dem Verdacht, Krebs zu erzeugen.[2]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Elisabeth Schwab, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 Eintrag zu Biphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 92-52-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Steele, W.V.: The thermodynamic properties of biphenyl in J. Chem. Thermodyn. 21 (1989) 1307–1331, doi:10.1016/0021-9614(89)90119-5.
- ↑ Glaser, F.; Rüland, H.: Untersuchungsen über Dampfdruckkurven und kritische Daten einiger technisch wichtiger organischer Substanzen in Chem. Ing. Techn. 29 (1957) 772–775, doi:10.1002/cite.330291204.
- ↑ Cunningham, G.B.: Diphenyl (C6H5-C6H5). May Solve Reheating Problem in Power 72 (1930) 374-377.
- ↑ Frye, C.G.: Equilibria in the hydrogenation of polycyclic aromatics in J. Chem. Eng. Data 7 (1962) 592-595. doi:10.1021/je60015a048
- ↑ Peter Hahn: Lexikon Lebensmittelrecht. 2 Auflage. Behr's Verlag, 1998, ISBN 9783860223345. Google Books.
Literatur
- Biphenyl (1,1-Biphenyl), Wiley-VCH, Weinheim 1991, ISBN 3-527-28277-7
