Adenin


Adenin

Strukturformel
Struktur von Adenin
Allgemeines
Name Adenin
Andere Namen
  • 9H-Purin-6-amin (IUPAC-Name)
  • 6-Aminopurin
Summenformel C5H5N5
CAS-Nummer 73-24-5
PubChem 190
ATC-Code

A11HA

DrugBank DB00173
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 135,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Sublimation bei 220 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung ab 360 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-24/25
LD50

227 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Adenin (A, Ade) ist eine der vier organischen Komplementärbasen der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und der Ribonukleinsäure (RNA). Es ist aber auch in anderen biologisch bedeutsamen Molekülen vorhanden, welche in jeder lebenden Zelle vorkommen, so im Adenosintriphosphat (ATP) oder im cyclischen Adenosinmonophosphat (cAMP).

Adenin bildet in der DNA-Doppelhelix zwei Wasserstoffbrücken mit Thymin aus. Bei der Transkription dagegen paart sich das Adenin des codogenen Strangs der DNA mit dem Uracil der gerade gebildeten mRNA.

Adenin gehört wie Guanin zu den Purinbasen. Ist ein Molekül des Zuckers Ribose an Adenin gebunden, so entsteht das Nucleosid Adenosin, ist Desoxyribose an Adenin gebunden, so entsteht Desoxyadenosin. An Adenosin kann Phosphorsäure als Phosphatrest gebunden sein, so entstehen

  • Adenosinmonophosphat (AMP)
  • cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP)
  • Adenosindiphosphat (ADP)
  • Adenosintriphosphat (ATP)

Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dAMP; dADP; dATP).

Adenosintriphosphat (ATP) spielt eine besondere Rolle im Energiestoffwechsel der Zelle. Durch die Reaktion ATP → ADP + P wird Energie frei, durch die Reaktion ADP + P → ATP wird Energie chemisch gespeichert.

Cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP) ist ein sehr verbreiteter Second Messenger der zellulären Signaltransduktion.

Adenin ist außerdem Bestandteil des Nicotinamidadenindinucleotids NAD+, das als Coenzym der Wasserstoffübertragung dient und so in der Zelle bei Redox-Reaktionen beteiligt ist.

Synthese

  • Lord-Todd-Synthese angewandt auf Formamidin und Phenylazomalononitril.
  • Adenin kann als Pentamer der Blausäure angesehen werden und in flüssigem Ammoniak mit Ausbeuten von über 20 % aus dieser dargestellt werden.[5]

Siehe auch

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Adenin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Adenin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Adenine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Albert Gossauer, Struktur und Reaktivitat der Biomoleküle: Eine Einführung in die organische Chemie, Verlag Helvetica Chimica Acta, 2006