4-Methylthioamphetamin

Strukturformel
Struktur von 4-Methylthioamphetamin
Allgemeines
Name 4-Methylthioamphetamin
Andere Namen
  • para-Methylthioamphetamin
  • 1-[4-(Methylthio)phenyl]propan-2-amin
  • 4-Methylthioamfetamin
  • 1-(4-(Methylsulfanyl)phenyl)propan-2-ylazan (IUPAC)
Summenformel C10H15NS
CAS-Nummer 14116-06-4
PubChem 151900
Eigenschaften
Molare Masse 181,30 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Methylthioamphetamin auch para-Methylthioamphetamin genannt und meist als 4-MTA abgekürzt, ist eine psychoaktive Substanz. In der Drogenszene wird die Substanz meist als Flatliners bezeichnet.

Rechtliche Situation

4-MTA unterliegt als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel dem Betäubungsmittelgesetz und wurde durch die Notverordnung vom 7. Oktober 1998 in die Anlage I BtMG aufgenommen.[2] Als Designerdroge gelangt 4-Methylthioamphetamin verbotenerweise in den Handel.

Wirkungsweise

4-MTA bewirkt die Freisetzung von Serotonin und verhindert dessen Wiederaufnahme. In dieser Wirkung ähnelt es sehr dem eng verwandten 4-Methoxyamphetamin. Daneben wird das Enzym Monoaminooxidase A (MAO-A) reversibel inhibiert. Bei oraler Aufnahme beginnt die Wirkung von 4-MTA nach etwa einer Stunde und hält etwa fünf bis sieben Stunden an. 4-MTA ist etwa dreimal wirksamer als MDMA („Ecstasy“).[3] Der genaue Wirkungsmechanismus von 4-MTA ist noch weitgehend ungeklärt. Der Rausch wird von Konsumenten als „sanft“ und als „entspannter Zustand mit einem warmem Energiegefühl“ beschrieben.

Vergiftungen mit 4-MTA stellen sich vor allem dadurch ein, dass 4-MTA deutlich langsamer als MDMA wirkt. Die Drogenkonsumenten gehen dann fatalerweise davon aus eine zu geringe Dosis oder schlechtes MDMA eingenommen zu haben und erhöhen die Dosis durch die Einnahme weiterer 4-MTA-Pillen. Bei der so verursachten Vergiftung mit 4-MTA sind eine extreme und lebensbedrohliche Hyperthermie und hypertensive Krisen zu beobachten.[4][5][6]

Der Missbrauch von 4-MTA führte im Sommer 2000 in Sachsen-Anhalt zu einem Todesfall bei einer 17-Jährigen.

Einige Derivate von 4-MTA sind dagegen potenzielle Chemotherapeutika, bei der Behandlung von Krebserkrankungen.[7]

Entwicklungsgeschichte

4-Methylthioamphetamin wurde erstmals 1992 an der Purdue University (Indiana) von einer Arbeitsgruppe um den US-amerikanischen Chemiker David E. Nichols (* 1944) synthetisiert.[3]

Weiterführende Literatur

  • D. Blachut u. a.: The analytical profile of some 4-methylthioamphetamine (4-MTA) homologues. In: Forensic Sci Int 192, 2009, S. 98–114. PMID 19766415
  • H. Carmo u. a.: CYP2D6 increases toxicity of the designer drug 4-methylthioamphetamine (4-MTA). In: Toxicology 229, 2007, S. 236–244. PMID 17156908
  • S. T. Quinn u. a.: Blockade of noradrenaline transport abolishes 4-methylthioamphetamine-induced contraction of the rat aorta in vitro. In: Auton Autacoid Pharmacol 26, 2006, S. 335–344. PMID 16968472
  • A. H. Ewald u. a.: Studies on the metabolism and toxicological detection of the designer drug 4-methylthioamphetamine (4-MTA) in human urine using gas chromatography-mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci 824, 2005, S. 123–131. PMID 16027051
  • R. F. Staack u. a.: Metabolism of designer drugs of abuse. In: Curr Drug Metab 6, 2005, S. 259–274. PMID 15975043 (Review)
  • H. Carmo u. a.: Comparative metabolism of the designer drug 4-methylthioamphetamine by hepatocytes from man, monkey, dog, rabbit, rat and mouse. In: Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol 369, 2004, S. 198–205. PMID 14676987
  • M. E. Soares u. a.: Simultaneous determination of amphetamine derivatives in human urine after SPE extraction and HPLC-UV analysis. In: Biomed Chromatogr 18, 2004, S. 125–131. PMID 15039965
  • H. Carmo u. a.: 4-Methylthioamphetamine-induced hyperthermia in mice: influence of serotonergic and catecholaminergic pathways. In: Toxicol Appl Pharmacol 190, 2003, S. 262–271. PMID 12902197
  • A. R. Winstock u. a.: 4-MTA: a new synthetic drug on the dance scene. In: Drug Alcohol Depend 67, 2002, S. 111–115. PMID 12095660
  • M. Dukat u. a.: Effect of PMA optical isomers and 4-MTA in PMMA-trained rats. In: Pharmacol Biochem Behav 72, 2002, S. 299–305. PMID 11900800
  • J. Murphy u. a.: In vitro neuronal and vascular responses to 5-hydroxytryptamine: modulation by 4-methylthioamphetamine, 4-methylthiomethamphetamine and 3,4-methylenedioxymethamphetamine. In: Eur J Pharmacol 444, 2002, S. 61–67. PMID 12191583
  • T. Decaestecker u. a.: Fatal 4-MTA intoxication: development of a liquid chromatographic-tandem mass spectrometric assay for multiple matrices. In: J Anal Toxicol 25, 2001, S. 705–710. PMID 11765028
  • P. A. De Letter u. a.: One fatal and seven non-fatal cases of 4-methylthioamphetamine (4-MTA) intoxication: clinico-pathological findings. In: Int J Legal Med 114, 2001, S. 352–356. PMID 11508803
  • S. P. Elliott: Analysis of 4-methylthioamphetamine in clinical specimens. In: Ann Clin Biochem 38, 2001, S. 339–347. PMID 11471875
  • A. J. Poortman und E. Lock: Analytical profile of 4-methylthioamphetamine (4-MTA), a new street drug. In: Forensic Sci Int 100, 1999, S. 221–233. PMID 10423848
  • Q. Li u. a.: Neuroendocrine pharmacology of three serotonin releasers: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(methylamino)butane (MBDB), 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan (MMAi) and p-methylthioamphetamine (MTA). In: J Pharmacol Exp Ther 279, 1996, S. 1261–1267. PMID 8968349

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Universität Heidelberg: Drogenpolitik - Gesetze Abgerufen am 21. November 2009
  3. 3,0 3,1 X. Huang u. a.: p-methylthioamphetamine is a potent new non-neurotoxic serotonin-releasing agent. In: Eur J Pharmacol 229, 1992, S. 31–38. PMID 1473561
  4. S. P. Elliot: Fatal poisoning with a new phenylethylamine. In: J Anal Toxicol 24, 2000, S. 85–89. PMID 10732944
  5. J. Beike u. a.: 4-MTA – ein neues Amphetaminderivat. Vortrag zur 9. Frühjahrstagung der Dt. Gesellschaft für Rechtsmedizin, Region Nord, Leipzig, 5. Mai 2000
  6. E. A. De Letter u. a.: Amphetamines as potential inducers of fatalities: a review in the district of Ghent from 1976-2004. In: Med Sci Law 46, 2006, S. 37–65. PMID 16454462 (Review)
  7. S. M. Cloonan, J. J. Keating, S. G. Butler, A. J. Knox, A. M. Jørgensen, G. H. Peters, D. Rai, D. Corrigan, D. G. Lloyd, D. C. Williams, M. J. Meegan: Synthesis and serotonin transporter activity of sulphur-substituted alpha-alkyl phenethylamines as a new class of anticancer agents. In: Eur J Med Chem 44, 2009, S. 4862–4888, PMID 19717215.

Weblinks

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

06.05.2021
Astrophysik - Relativitätstheorie
Teleskop zur Erforschung von Objekten höchster Dichte im Universum
Eine internationale Gruppe von Astronomen hat erste Ergebnisse eines groß angelegten Programms vorgestellt, bei dem Beobachtungen mit dem südafrikanischen MeerKAT-Radioteleskop dazu verwendet werden, die Theorien von Einstein mit noch nie dagewesener Genauigkeit zu testen.
11.05.2021
Physikdidaktik - Quantenphysik
Quantencomputing einfach erklärt
„Quantencomputing kompakt“ lautet der Titel eines aktuellen Buchs, das Bettina Just veröffentlicht hat.
06.05.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik
Auf dem Weg zum kleinstmöglichen Laser
Bei extrem niedrigen Temperaturen verhält sich Materie oft anders als gewohnt.
28.04.2021
Galaxien - Sterne
Die Entdeckung von acht neuen Millisekunden-Pulsaren
Eine Gruppe von Astronomen hat mit dem südafrikanischen MeerKAT-Radioteleskop acht Millisekunden-Pulsare entdeckt, die sich in Kugelsternhaufen mit hoher Sterndichte befinden.
07.04.2021
Teilchenphysik
Handfeste Hinweise auf neue Physik
Das Fermilab (USA) hat heute erste Daten aus dem Myon g-2 Experiment veröffentlicht, welche die Messwerte des gleichnamigen, 2001 durchgeführten Experiments am Brookhaven National Laboratory bestätigen.
19.04.2021
Exoplaneten
Neuer Exoplanet um jungen sonnenähnlichen Stern entdeckt
Astronomen aus den Niederlanden, Belgien, Chile, den USA und Deutschland bilden neu entdeckten Exoplaneten „YSES 2b“ direkt neben seinem Mutterstern ab.
01.04.2021
Teilchenphysik
Myon g-2: Kleines Teilchen mit großer Wirkung
Das Myon g-2-Experiment des Fermilab in den USA steht vor einem Sensationsmoment, der die Geschichte der Teilchenphysik neu schreiben könnte.
01.04.2021
Planeten - Elektrodynamik - Strömungsmechanik
Zwei merkwürdige Planeten
Uranus und Neptun habe beide ein völlig schiefes Magnetfeld.
30.03.2021
Kometen_und_Asteroiden
Der erste interstellare Komet könnte der ursprünglichste sein, der je gefunden wurde
Neue Beobachtungen mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) deuten darauf hin, dass der abtrünnige Komet 2I/Borisov einer der ursprünglichsten ist, die je beobachtet wurden.
25.04.2021
Raumfahrt - Astrophysik - Teilchenphysik
Erstmals Atominterferometer im Weltraum demonstriert
Atominterferometer erlauben hochpräzise Messungen, indem sie den Wellencharakter von Atomen nutzen.