4-Nitrodiphenylamin


4-Nitrodiphenylamin

Strukturformel
Strukturformel von 4-Nitrodiphenylamin
Allgemeines
Name 4-Nitrodiphenylamin
Andere Namen
  • 4-Nitro-N-phenylanilin
  • p-Nitrodiphenylamin
  • 4-NDPA
Summenformel C12H10N2O2
CAS-Nummer 836-30-6
PubChem 13271
Kurzbeschreibung

brauner kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 214,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132–136 °C[1]

Siedepunkt

343 °C[2]

Dampfdruck

< 0,1 hPa (50 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
LD50

>7940 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Nitrodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylamin-Derivate und isomer zu 2-Nitrodiphenylamin und 3-Nitrodiphenylamin.

Gewinnung und Darstellung

4-Nitrodiphenylamin wird durch Kondensation von 4-Nitrochlorbenzol mit Anilin in Chlorbenzol gewonnen.[2] Die weltweite Produktionsmenge liegt bei bis zu 30.000 Tonnen im Jahr.[5]

Herstellung von 4-Nitrodiphenylamin

Eigenschaften

4-Nitrodiphenylamin ist ein brauner brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Nitrodiphenylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung des Kautschuk-Alterungsschutzmittels N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 836-30-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Toxikologische Bewertung von 4-Nitrodiphenylamin bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 4-Nitrodiphenylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. SIDS 4-Nitrodiphenylamine (InChem)