4-Nitrobrenzcatechin


4-Nitrobrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von 4-Nitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name 4-Nitrobrenzcatechin
Andere Namen
  • 4-Nitrobenzen-1,2-diol (IUPAC)
  • 1,2-Dihydroxy-4-nitrobenzol
Summenformel C6H5NO4
CAS-Nummer 3316-09-4
PubChem 1751
Kurzbeschreibung

gelbe Kristallfasern[1]

Eigenschaften
Molare Masse 155,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

174–176 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4-Nitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Darstellung

4-Nitrobrenzcatechin kann durch Reaktion von Brenzcatechin mit Schwefelsäure und Natriumnitrit gewonnen werden.[5] Wird ein Überschuss von Nitrierungsmittel verwendet, entsteht 3,4-Dinitrobrenzcatechin. Eine ähnliche Synthese mit Kaliumnitrat wurde ebenfalls beschrieben.[6]

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Bei der Reaktion von Brenzcatechin mit rauchender Salpetersäure in Ether entsteht ein Gemisch aus 3-Nitrobrenzcatechin und 4-Nitrobrenzcatechin. Dieses Gemisch kann durch Extrahieren mit Petrolether leicht getrennt werden, da nur das 3-Nitrobrenzcatechin in Petrolether löslich ist.[5]

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation von 4-Nitrophenol möglich.

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

4-Nitrobrenzcatechin ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich, in Benzol schwer löslich.[7] In Alkalien löst es sich mit purpurner Farbe, der Farbumschlag ist sehr empfindlich, sodass es als Indikator eingesetzt werden kann.[7]

Chemische Eigenschaften

Versetzt man eine wäßrige Lösung von 4-Nitrobrenzcatechin mit Bariumhydroxid, bildet sich ein neutrales Bariumsalz, das in dunkelroten Blättchen mit drei Molekülen Wasser kristallisiert. Es gibt bei 130 °C sein Kristallwasser ab, das Anhydrat ist dunkelgrün gefärbt.[7] Bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure entsteht 4-Aminobrenzcatechin.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 4-Nitrobrenzcatechin bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 4-Nitrobrenzcatechin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: "Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants", in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (13), S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.
  6. H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: "A treatise on chemistry", 1891; Volltext.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 R. Benedikt: "Ueber das Mononitrobrenzcatechin" in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1878, 11, S. 362-363. Volltext