4-Methylaminorex

Strukturformel
Strukturformel von 4-Methylaminorex
(4R,5S)-Form (links oben), (4S,5R)-Form (rechts oben),

(4S,5S)-Form (links unten) und (4R,5R)-Form (rechts unten)

Allgemeines
Freiname 4-Methylaminorex
Andere Namen
  • cis-trans-(±)-2-Amino-4-methyl-5-phenyl[4H]oxazolin
  • cis-trans-(±)-4,5-Dihydro-4-methyl-5-phenyloxazol-2-amin
  • (4R*,5S*)-2-Amino-4-methyl-5-phenyl[4H]oxazolin
  • (4R*,5S*)-4,5-Dihydro-4-methyl-5-phenyloxazol-2-amin
  • cis-(±)-2-Amino-4-methyl-5-phenyl[4H]oxazolin
  • cis-(±)-4,5-Dihydro-4-methyl-5-phenyloxazol-2-amin
  • Euphoria
Summenformel C10H12N2O
CAS-Nummer
  • 3568-94-3 (Gemisch der vier Stereoisomeren)
  • 29493-77-4 [Racemat aus (4R,5S)-Form und (4S,5R)-Form]
PubChem 92196
DrugBank DB01447
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Stimulans

Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 176,21 g•mol−1
Schmelzpunkt

Racemat aus (4R,5S)-Form und (4S,5R)-Form]: 154,5−156 °C sowie 139-142 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

17 mg•kg−1 (Maus p.o.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Methylaminorex (syn. Euphoria) ist eine synthetische Droge mit Amphetamin-ähnlicher Wirkung.

Geschichte

Die Substanz[4] wurde in den frühen 1960er Jahren als Appetithemmer entwickelt[5] und 1964 patentiert.[6] 1963 wurde eine stark euphorisierende Nebenwirkung nachgewiesen.[7] Deshalb wurde die Substanz nicht vermarktet. Illegal wird sie unter den Bezeichnungen Euphoria, U4Euh, Intellex, Verbosamin, Aminorex oder Ice gehandelt. Die Bezeichnung Ice rührt vom Aussehen der milchigen bis klaren Kristalle her, die als Rocks oder Steine zum Teil in großen Stücken verkauft werden. Auch Methamphetamin wird als Ice illegal vermarktet; daher kann es zu Verwechslungen kommen.

Besucher einer Musikveranstaltung berichteten 1986 über unangenehme Empfindungen und Aggressionen, nachdem sie Euphoria zusammen mit LSD eingenommen hatten. Daher hatte die Droge eine Zeitlang einen schlechten Ruf. Inzwischen ist die Substanz wieder relativ begehrt, aber nicht allzu verbreitet. 1987 wurde 4-Metylaminorex in den USA als illegal erklärt. Einige größere Untergrundlabore hatten hauptsächlich diese Droge hergestellt. 4-Methylaminorex ist auch in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG) unterstellt und somit illegal.

Stereoisomere

4-Methylaminorex enthält zwei stereogene Zentren, es existieren also folgende vier Stereoisomere:

  • (4R,5S)-Form
  • (4S,5R)-Form
  • (4S,5S)-Form
  • (4R,5R)-Form

Es ist bekannt, dass die Stereoisomeren unterschiedliche pharmakologische Wirkungen haben.[8]

Das Racemat (1:1-Gemisch) aus der (4R,5S)-Form und der enantiomeren (4S,5R)-Form wird auch cis-(±)-4-Methylaminorex genannt.

Anwendungsweise

Aufgrund des niedrigen Schmelzpunktes können die Kristalle auf Aluminiumfolie erhitzt und die Dämpfe mit einem Röhrchen inhaliert werden. [4] Die orale Einnahme ist weniger verbreitet, da die geringen benötigten Mengen ohne Laborwaage schwer abzuschätzen sind. Ebenfalls bedingt durch den niedrigen Schmelzpunkt ist es schwer, die Substanz unauffällig mit anderen Substanzen zu strecken, wie es bei Kokain und Heroin üblich ist.

Wirkung

Psychische Wirkung

Rauchen von rund 10 mg erzeugt Wohlbefinden und für rund 4–6 Stunden eine stimulierende und aufputschende Wirkung. [4] Viele Konsumenten fühlen sich intelligenter und glauben Probleme unter Einfluss der Substanz besser lösen zu können. Monotone Arbeitsabläufe sollen leichter fallen und als weniger belastend empfunden werden. Als Leistungsdroge soll 4-Metyhlaminorex effektiver als Amphetamin sein, weil Fehlhandlungen und Verwirrtheit, abhängig von der Dosis, seltener auftreten. Höhere Dosen ab ca. 50 mg führen zu Euphorie zu Lasten der Konzentrationsfähigkeit. Die körperliche Müdigkeit wird ausgeschaltet; Schlaf wird unmöglich. Die Konsumenten haben das Bedürfnis, immer neue Unternehmungen anzufangen oder ununterbrochen zu reden.

Dieser Zustand kann durch weitere Einnahme mehrere Tage lang aufrechterhalten werden. Mitunter werden Schlafmittel eingenommen, um der quälenden Schlaflosigkeit zu begegnen.

Körperliche Wirkung

Häufige Nebenwirkungen sind Durchfall, Mundtrockenheit und übler Mund- und Körpergeruch. [4] Körperliche Gewöhnung tritt schnell ein. Bei fortwährendem Gebrauch benötigt der Konsument immer höhere Dosen. Durch Abstinenz wird dies nach einiger Zeit wieder abgebaut.

Bei täglichem Konsum über einen längeren Zeitraum besteht die Gefahr eines gefährlichen, bisweilen tödlichen Lungenhochdrucks. [9]

Trivia

Die in dem Film Interstate 60 als Euphoria bezeichnete Droge wird dort als Machtmittel genutzt, um Arbeitskräfte in einer Stadt zu halten. Ob es sich bei der fiktiven Droge tatsächlich auch um 4-Methylaminorex handelt, ist fraglich.

Die Droge wird in der Folge Aktion Eiertausch (2x15) der Serie Beverly Hills, 90210 thematisiert. Brandon Walsh lehnt Drogen generell ab. Seine Freundin Emily Valentine mixt ihm heimlich Euphoria in einen Drink, was letztlich zum Aus der Beziehung führt.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1039, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 4-Methylaminorex bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Dieser Abschnitt folgt, soweit nicht ausdrücklich andere Quellen angegeben sind, der Darstellung in Parnefjord, Das Drogentaschenbuch, 3. Auflage, Thieme Verlag 2005, S. 56–58
  5.  Poos, G. I.; Carson, J.; Rosenau, J.; Roszkowski, A.; Kelly, N.; McGowir, J.: 2-Amino-5-Aryl-2-Oxazolines: New Anorectic Agents. In: Journal of Medicinal Chemistry. 6, 1963, S. 266–272.
  6. Poos, G., 2-Amino-5-Aryloxazoline Products U.S. Patent No. 3,161,650, 1964.
  7.  Sympathomimetic Actions of cis-2-Amino-4-Methyl-5-Phenyl-2-Oxazoline. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 140, 1963, S. 180.
  8. R. A. Glennon und B. Misenheimer, Pharmacology and Biochemical Behaviour 35 (1990) 517.
  9.  Gaine, Seán P; Rubin, Lewis J., ; Kmetzo, James J., Palevsky, Harold I.; Traill; Thomas A.: Recreational Use of Aminorex and Pulmonary Hypertension. In: Chest. 23. März 1963.

Literatur

 Parnefjord, Ralph: Das Drogentaschenbuch. 3 Auflage. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-13-118033-9, S. 56–58.

Weblinks

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