Terpyridin

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Strukturformel
Struktur von Terpyridin
Allgemeines
Name Terpyridin
Andere Namen
  • 2,6-bis(2-pyridyl)pyridine
  • 2,2′:6′,2′′-Terpyridin
  • Terpy
Summenformel C15H11N3
CAS-Nummer 1148-79-4
PubChem 70848
Kurzbeschreibung
  • weiße, geruchlose Prismen[1][2]
  • gelbe Nadeln (als Pikrat)[1]
Eigenschaften
Molare Masse 233,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Siedepunkt

370 °C[1]

Löslichkeit
  • schlecht in kaltem, besser in warmem Wasser[1]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
  • unlöslich in Petrolether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-310-315-318-335
P: 261-​264-​280-​302+350-​305+351+338-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 27/28-36/37/38
S: 26-27/28-36/37-45
LD50

1,99 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Terpyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C15H11N3. Sie besteht aus drei Pyridinringen, welche jeweils in den 2-Positionen beziehungsweise 2,6-Positionen miteinander verknüfft sind.

Synthese

Terpyridin wurde erstmals 1932 durch oxidative Kupplung von Pyridin in Gegenwart von Eisen(III)-chlorid bei 340 °C im Autoklaven erhalten. Es entsteht ein Produktgemisch aus verschiedenen Pyridinderivaten, Bipyridinen und Quaterpyridin, welches auch Terpyridin enthält.[1] Durch Reaktion von 2-Brompyridin mit 2,6-Dibrompyridin mit Kupfer im Sinne einer Ullmann-Kupplung kann Terpyridin mit höherer Selektivität hergestellt werden.[5]

Es ist eine Reihe neuerer Synthesewege bekannt, welche oftmals auf Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen beruhen (Hiyama-Kupplung[6], Stille-Kupplung[6], Negishi-Kupplung[7])

Eigenschaften

Terpyridin ist ein Chelatligand, welcher mit vielen Übergangsmetallen Komplexe der Form [M(Terpy)2]n+ bildet.

Im Rahmen der sicheren Endlagerung radioaktiven Abfalls, werden derzeit Verfahren zur Auftrennung (Partitioning) des nuklearen Materials in Elementgruppen untersucht. Hierbei ist die Trennung der chemisch ähnlichen minoren Actinoiden und Lanthanoiden nötig. Terpyridin war hierzu der erste Ligand, welcher diese Trennung, wenn auch mit einem moderaten Trennfaktor von 7, zu bewerkstelligen vermochte.[8][9] Mittlerweile existieren zu diesem Zweck jedoch deutlich selektivere Extraktionsmittel.[10][11]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 G. T. Morgan, F. H. Burstall: Dehydrogenation of pyridine by anhydrous ferric chloride, in: J. Chem. Soc. 1932, 20–30; doi:10.1039/JR9320000020.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Terpyridin bei AlfaAesar, abgerufen am 17. April 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 2,2′:6′,2′′-Terpyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc. 1938, 1662–1672; doi:10.1039/JR9380001662.
  6. 6,0 6,1 Y. Yamamoto, T. Tanaka, M. Yagi, M. Inamoto, in: Heterocycles 1996, 42, 189–194.
  7. F.-Q. Fang, G. S. Hanan, Rapid and Efficient Synthesis of Functionalized Bipyridines , in: Synlett 2003, 6, 852–854.
  8. C. Madic, M. J. Hudson High Level liquid Waste Partitioning by Means of completely incinerable Extractants. Final Report, European Commission Contract No. FI2W-CT91-0112, EUR 18038, 1999.
  9. C. Ekberg, A. Fermvik, T. Retegan, G. Skarnemark, M. R. S. Foreman, M. J. Hudson, S. Englund, M. Nilson, Radiochim. Acta 2008, 96, 225–233.
  10. Z. Kolarik, U. Müllich, F. Gassner, ,in: Solvent Extr. Ion Exch. 1999, 17, 23–32.
  11. S. Trumm, G. Lieser, M. R. S. J. Foreman, P. J. Panak, A. Geist, Th. Fanghänel, A TRLFS study on the complexation of Cm(III) and Eu(III) with 4-t-butyl-6,6-bis-(5,6-diethyl-1,2,4-triazin-3-yl)-2,2-bipyridine in a water/2-propanol mixture, in: Dalton Trans. 2010, 39, 923–929; doi:10.1039/b919247f.

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