2,6-Dibrompyridin

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2,6-Dibrompyridin

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dibrompyridin
Allgemeines
Name 2,6-Dibrompyridin
Summenformel C5H3Br2N
CAS-Nummer 626-05-1
PubChem 12274
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 236,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

116–119 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-315-319-412
P: 273-​302+352-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-36/38-52/53
S: 37-45-61
LD50

31 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,6-Dibrompyridin ist eine organische Verbindung, welche aus einem Pyridinring besteht, der Bromsubstituenten in 2- und 6-Position trägt.

Darstellung

2,6-Dibrompyridin kann durch Reaktion von Pyridin-N-oxid mit tert-Butyllithium und Tetrabrommethan hergestellt werden.[3] Es fällt auch als Nebenprodukt bei der Synthese von 2-Brompyridin mit Brom bei 500 °C an.[4]

Verwendung

Durch Reaktion von 2-Brompyridin und 2,6-Dibrompyridin mit Kupfer im Sinne einer Ullmann-Kupplung kann Terpyridin hergestellt werden.[5]

Die Synthese von 3-Nitropyridin gelingt durch Reaktion von 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt 2,6-Dibrompyridin bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. I. Popov, H.-Q. Do, O. Daugulis: In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles, in: J. Org. Chem., 2009, 74, S. 8309–8313; doi:10.1021/jo9015369.
  4. S. M. McElvain, M. A. Goese: The Halogenation of Pyridine, in: J. Am. Chem. Soc., 1943, 65, S. 2227–2233; doi:10.1021/ja01251a062.
  5. F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1672; doi:10.1039/JR9380001662.
  6. Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO2+BF4) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.


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