Terpinolen

Strukturformel
Struktur von Terpinolen
Allgemeines
Name Terpinolen
Andere Namen
  • 1-Methyl-4-propan-2-ylidencyclohexen
  • δ-Terpinen
Summenformel C10H16
CAS-Nummer 586-62-9
PubChem 11463
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

<25 °C[3]

Siedepunkt

186 °C[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser: 9,5 mg·l−1 (23 °C)[3]

Brechungsindex

1,4888[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60-61
LD50

4390 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Diese kommen in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor. Terpinolen findet sich in Spuren in Vitis vinifera, Petersilienwurzeln[6] und in einigen anderen Pflanzen.[7] Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es zu 40–70 % enthalten ist.[8] Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.

Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.

Eigenschaften

Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.[10]

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.[11]

Verwendung

Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Terpinolen bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. 2,0 2,1 R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Terpinolen bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Terpinolene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Die Chemie der Petersilie (Bernhard Peter und Stephanie Brach)
  7. Liber Herbarum Minor
  8. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  9. 9,0 9,1 Thieme Römpp-Online, abgerufen am 14. September 2009.
  10. Pickett, O.A.; Peterson, J.M.: Terpenes and Terpene Alcohols. I. Vapor Pressure-Temperature Relationships, in: Ind. Eng. Chem., 1929, 21, S. 325–326.
  11. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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