Scopolamin

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Strukturformel
Strukturformel des L-Scopolamins
Allgemeines
Freiname Scopolamin
Andere Namen
  • L-(−)-Scopolamin
  • L-(−)-Hyoscin
  • L-6,7-Epoxytropyltropat
  • 3-Hydroxy-2-phenyl-propionsäure-9-methyl- 3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0*2,4*]non- 7yl-ester
Summenformel C17H21NO4
CAS-Nummer
  • 51-34-3
  • 55-16-3 (Hydrochlorid)
  • 6533-68-2 (Hydrobromid-Trihydrat)
PubChem 153311
ATC-Code
DrugBank DB00747
Kurzbeschreibung

farbloses, viskoses Öl bzw. farblose Kristalle (als Monohydrat) [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 303,36 g·mol−1
Schmelzpunkt

59 °C (als Monohydrat) [2]

pKs-Wert

7,75 [3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-310-300
P: 260-​264-​280-​284-​301+310-​302+350Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: (1/2)-25-45
LD50

1275 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Scopolamin, auch Hyoscin, ist ein Tropan-Alkaloid, das in Nachtschattengewächsen, wie Stechapfel, Bilsenkraut oder Alraune, sowie insbesondere in den Engelstrompeten (Brugmansia) vorkommt und künstlich hergestellt werden kann. Chemisch gesehen ist es ein Ester des Scopins und der Tropasäure und nahe verwandt mit Atropin.[7]

Scopolaminhydrobromid, DAB 9 (Reagenz)

Die tödliche Dosis ist für den Menschen etwa so hoch wie die von Hyoscyamin und soll bei etwa 100 mg liegen.

Scopolamin wirkt bei niedriger Dosierung leicht beruhigend und hemmend auf das Brechzentrum im Gehirn. Bei höherer Dosierung wirkt es dämpfend und sorgt für einen Zustand der Apathie. Da es in diesem Fall auch für einen Zustand der Willenlosigkeit sorgen kann, wurde es in den 1950er Jahren bis zum Aufkommen von Natrium-Pentothal als Wahrheitsserum eingesetzt.

Vor Jahrzehnten wurde Scopolamin gemeinsam mit morphinbasierten Präparaten zur Beruhigung von hocherregten geistig Kranken verwendet. Bei Parabelflügen wird Scopolamin (früher zusammen mit dem rezeptpflichtigen Arzneistoff Dexamphetamin, heute mit Koffein) verabreicht, um den Verdauungstrakt zu beruhigen.

Wirkung

Die Wirkung von Scopolamin geht auf seine antagonistische Wirkung auf muscarinische Acetylcholinrezeptoren zurück. Genau wie Atropin wirkt es als kompetitiver Hemmstoff.

Scopolamin hat folgende Nebenwirkungen (Dosis unter 5 Milligramm, nicht-subkutan):

  • Mundtrockenheit
  • Sehstörungen
  • Halluzinationen
  • Koordinationsstörungen
  • Probleme bei der Entleerung der Blase (Miktionsstörungen)
  • Juckreiz
  • Delirante Zustände
  • Gedächtnisstörungen (Paramnesien)

Therapeutische Anwendung

  • Scopolamin wird in der Augenheilkunde wie Atropin in Augentropfen (Boro-Scopol®) als Mydriatikum zur Pupillenerweiterung angewendet.
  • Außerdem gibt es ein transdermales Pflaster (Scopoderm TTS®) gegen Reisekrankheiten, da es den Brechreiz unterdrückt.
  • Scopolamin wird in der Palliativmedizin (subcutan oder als transdermales Pflaster) eingesetzt, um die rasselnde Atmung („Death Rattle“) in der Terminalphase des Lebens abzumildern. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Speichelproduktion (antisalivatorischer Effekt).[8]
  • Quartäre Derivate des Scopolamins wie zum Beispiel das N-Butylscopolamin werden als Mittel gegen Krämpfe glatter Muskulatur, sogenannter Koliken eingesetzt. Aufgrund ihrer stetigen positiven Ladung am quartären Stickstoff sind sie, unabhängig von ihrer Umgebung, so polar, dass sie die Blut-Hirn-Schranke nicht überwinden können. Butylscopolamin ist daher im Gegensatz zu Scopolamin nicht zentral wirksam.

Vor einer missbräuchlichen Einnahme als Rauschdroge ist zu warnen. Da der Gehalt in einzelnen Pflanzen stark variieren kann und auf Grund der relativ geringen therapeutischen Breite können sich schwere Nebenwirkungen einstellen. Die Scopolaminvergiftung äußert sich als Parasympatikusblockade wie Pupillenerweiterung bzw. Akkommodationsstörungen und Trockenheit der Schleimhäute. Schließlich kommt es zu einer tiefen Bewusstlosigkeit und Tod durch Atemlähmung. Die Therapie gleicht der bei einer Atropinvergiftung: Nichtmedikamentöse Temperatursenkung, künstliche Beatmung bei drohender Atemlähmung und Gabe des Antidots Physostigminsalicylat.

Berichte über den Missbrauch der Droge

Nach Berichten wurde in Ländern Lateinamerikas Scopolamin – dort auch „Burundanga“ genannt – von Kriminellen benutzt, um Opfer in Trance zu versetzen und willenlos zu machen. Verabreicht wird das geruchs- und geschmacklose Mittel mit Speisen und Getränken oder es wird über präparierte Zigaretten inhaliert.[9] Seit 2009 fehlen glaubhafte Berichte, dass diese Droge in Nordamerika oder Europa von Kriminellen verwendet wird.

In Umlauf gesetzte Meldungen über die mögliche Drogeneinnahme per Hautkontakt, wie etwa über getränkte Visitenkarten, sind falsch. Zum Jahreswechsel 2008/2009 stellten mehrere US-amerikanische Polizeistationen klar, dass die ursprüngliche Meldung nicht von ihnen stamme und Mitarbeiter selbst auf die Falschmeldung hereingefallen seien.[10][11][12]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. Eintrag zu Scopolamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30 Jan. 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Scopolamin bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 51-34-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt (−)-Scopolamine hydrobromide trihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Heinz Lüllmann/ Klaus Mohr/ Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. Arzneimittel verstehen - Medikamente gezielt einsetzen, 16. Aufl., Stuttgart/ New York 2006. ISBN 3-13-368516-3.
  8.  Eberhard Aulbert, Friedemann Nauck, Lukas Radbruch (Hrsg.): Lehrbuch der Palliativmedizin. 2. Auflage. Schattauer, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7945-2361-0.
  9. Steve Hide: Latin America: Victims of drugging and mugging, telegraph.co.uk, 5. Februar 2001.
  10. Burundanga - False, snopes.com, Urban Legends Reference Page, Version vom 2. März 2009.
  11. Burundanga Business Card Drug Warning - Status: Unsubstantiated Urban Legend, hoax-slayer.com, Abgerufen: 24. März 2009.
  12. David Emery: Burundanga Drug Warning, (Circulating since: May 2008, Status: Mostly false), urbanlegends.about.com, Stand: 18. September 2008.
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