Thiopental

Strukturformel
Struktur von Thiopental
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Thiopental
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-5-Ethyl-5- (1-methylbutyl)-2-thioxo- 1,3-dihydropyrimidin-4,6-dion
  • (±)-5-Ethyl-5- (1-methylbutyl)-2-thioxo- 1,3-dihydropyrimidin-4,6-dion
  • Latein: Thiopentalum
Summenformel
  • C11H18N2O2S (Thiopental)
  • C11H17N2NaO2S (Thiopental-Natriumsalz)
CAS-Nummer
  • 76-75-5 (Thiopental)
  • 71-73-8 (Thiopental-Natriumsalz)
PubChem 3000715
ATC-Code
DrugBank DB00599
Kurzbeschreibung

gelblich-weißes, hygroskopisches, unangenehm knoblauchartig riechendes Pulver (Thiopental-Natriumsalz) [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Barbiturate, Injektionsnarkotika

Wirkmechanismus

Inhibition der Formatio reticularis

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 242,34 g·mol−1 (Thiopental)
  • 264,32 g·mol−1 (Thiopental-Natriumsalz)
Schmelzpunkt

157–161 °C[1]

pKs-Wert

7,55 (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37/39
LD50

110 mg·kg−1 (Maus i.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiopental (Trapanal), auch Pentothal, als Natriumsalz Natriumpentothal, ist ein kurz wirksames Hypnotikum (Schlafmittel) aus der Reihe der Barbiturate ohne analgetische Wirkung. Es wurde zu Beginn der 1930er Jahre von Ernest H. Volwiler und Donalee L. Tabern für Abbott Laboratories entwickelt.

Anwendung

Thiopental wird in erster Linie in der Anästhesie zur Einleitung einer Narkose beim unkomplizierten – also nicht herz- oder lungenkranken – Patienten verwendet. Darüber hinaus dient es in der Intensivmedizin vereinzelt als Dauerinfusion, als ultima ratio (letztes Mittel) zur Senkung des Hirndrucks oder zur Durchbrechung eines Status epilepticus.

Verwendung bei Hinrichtungen

In den USA wird Thiopental unter anderem auch zur Vorbereitung auf die Hinrichtung durch die Giftspritze sowie im Dezember 2009 in Ohio erstmals auch zur Hinrichtung selbst angewendet.[5]

Nicht zuletzt ist Thiopental als Wahrheitsserum bekannt geworden.

Am 24. Januar 2011 gab der Verband der forschenden Pharmaunternehmen in Deutschland bekannt, Lieferanfragen aus den USA würden durch seine Mitgliedsunternehmen nicht mehr beantwortet, um die als problematisch interpretierbaren Verwendungen von Thiopental auszuschließen.[6]

Am 16. Dezember 2011 trat eine EU-weite, einheitliche Ausfuhrgenehmigungspflicht für Thiopental und alle weiteren kurz- und mittelfristig wirkenden Barbitursäuren in Kraft. Seitdem ist eine Ausfuhr von Thiopental-Natrium aus der EU nur noch mit einer Sondergenehmigung möglich. Die Regelung geht auf eine Initiative von Menschenrechtsgruppen mit Unterstützung durch den amtierenden deutschen Wirtschaftsminister Philipp Rösler zurück. Dieser hatte bereits als Gesundheitsminister die deutschen Arzneimittelhersteller aufgefordert, das Medikament nicht mehr in die USA zu verkaufen. Auch der US-amerikanische Hersteller Hospira stellt Thiopental nicht mehr für Hinrichtungen zur Verfügung; Produktion und Vertrieb wurden im Januar 2011 eingestellt.[7][8]

Dosierung und Eigenschaften

Dosierung siehe Rote Liste gemäß HWG. Wirkeintritt: 20–50 s, Wirkdauer 5–15 min. Eliminationshalbwertszeit 5–10 h, Verteilungshalbwertszeit 8,5 min.

Kontraindikationen

Schwere Herzinsuffizienz, Mitralstenose, Vorliegen einer Porphyrie und schwere obstruktive Lungenerkrankungen (Asthma, chronisch obstruktive Lungenerkrankung).

Nebenwirkungen

Atemdepression bis zum Atemstillstand (Apnoe), Verkrampfung der Muskeln um die Atemwege (Bronchospasmus) und Histaminfreisetzung, Blutdruckabfall, reflexhafte Pulsbeschleunigung (Reflextachykardie) mit Erhöhung des myokardialen Sauerstoffverbrauchs und Venenreizung. Paravenöse oder arterielle Injektion kann Gewebsnekrosen verursachen.

Handelsnamen

Monopräparate

Pentothal (CH), Trapanal (D), diverse Generika (D, A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thiopental. In: Römpp Online. Version 3.1, Thieme Chemistry, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 Thiopental bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt (±)-Thiopental bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Artikel in abendblatt.de vom 9. Dezember 2009.
  6. Artikel auf taz.de vom 24. Januar 2011.
  7. G. Bohsem: EU schränkt Lieferung von Todesspritzen-Substanz ein. In: Süddeutsche Zeitung. 11. Dezember 2011, abgerufen am 12. Dezember 2011 (HTML, deutsch).
  8. Kein Gift für US-Todesspritzen: Deutschland sagt Nein. In: Ärzte-Zeitung online. 24. Januar 2011, abgerufen am 12. Dezember 2011 (HTML, deutsch).
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