Hyoscyamin


Hyoscyamin

Strukturformel
Struktur von Hyoscyamin
Allgemeines
Freiname Hyoscyamin
Andere Namen
  • (S)-(−)-Hyoscyamin
  • L-(−)-Hyoscyamin
  • (S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure (1R,3r,5S)-8-methyl- 8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
Summenformel C17H23NO3
CAS-Nummer 101-31-5
ATC-Code

A03BA03

DrugBank DB00424
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anticholinergikum, Spasmolytikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 289,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

108–109 °C[1]

pKs-Wert

11,72 [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,56 g·l−1 bei 20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-300
P: 260-​280-​301+330+331-​310-​405 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 26/28
S: (1/2)-24-45
LD50

95 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hyoscyamin ist ein biologisch aktives Tropan-Alkaloid. Das biologisch aktive (S)-Hyoscyamin ist unter anderem in Nachtschattengewächsen häufig vorhanden, beispielsweise im Stechapfel, in der Alraune, in der Engelstrompete, in der Tollkirsche und im Bilsenkraut. Als Entdecker gilt der Heidelberger Pharmazeut Philipp Lorenz Geiger.[5]

Diese giftige Substanz antagonisiert als Anticholinergikum die Wirkung des körpereigenen Neurotransmitters Acetylcholin, indem es Acetylcholinrezeptoren blockiert.

Es findet in der Medizin als racemisches Gemisch Atropin (R,S-Hyoscyamin) Anwendung als Parasympatholytikum, Spasmolytikum und Mydriatikum, aber auch als Antidot bei Vergiftungen mit Insektiziden und Pestiziden. Vor Einführung der modernen Psychopharmaka wurde Hyoscyamin in der Psychiatrie zur Behandlung von Erregungszuständen eingesetzt.[6]

Rechtslage

In Deutschland unterliegt Hyoscyamin nicht dem BtMG. Dennoch ist davon auszugehen, dass es unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG fällt, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[7][8] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[9][10]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Hyoscyamin bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 101-31-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Carl-Roth für L-Hyoscyamin
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers and Urdang's History of Pharmacy. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.
  6. Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992 S. 23 ISBN 3-927408-82-4.
  7. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  8. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  9. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  10. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.

Weblinks

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