Physostigmin

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Strukturformel
Strukturformel von Physostigmin
Allgemeines
Name Physostigmin
Andere Namen
  • (3aR,8aS)-1,3a,8-Trimethyl- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N-methylcarbamat
  • Eserin
Summenformel C15H21N3O2
CAS-Nummer 57-47-6
PubChem 5983
ATC-Code
DrugBank DB00981
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetikum

Wirkmechanismus

Cholinesterasehemmung

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 275,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

102–104 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-300
P: 260-​264-​284-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 26/28
S: (1/2)-25-45
LD50

4,5 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Physostigmin ist ein Indolalkaloid aus dem Samen der Kalabarbohne (Physostigma venenosum). Es wird in der Medizin bei bestimmten postoperativ auftretenden Störungen und als Gegenmittel bei Vergiftungen mit parasympatholytisch wirkenden Substanzen eingesetzt.

Klinische Angaben

Physostigmin ist ein indirektes Parasympathomimetikum (Cholinergikum), d. h. es verstärkt die Wirkung des parasympathischen Nervensystems im Körper. Physostigmin verzögert als Acetylcholinesterase-Hemmer den Abbau von Acetylcholin und wirkt durch die Erhöhung der Acetylcholinkonzentration am Rezeptor indirekt parasympathomimetisch.

Am Herzen führt es zu einer Frequenzsenkung, an den Augen zu einer Miosis (Engstellung der Pupille), an den Bronchien zu einer Verengung und am Darm zu einer Anregung der Peristaltik.

Auch an der motorischen Endplatte entfaltet es seine Wirkung. Physostigmin ist ein tertiäres Amin und kann auf Grund seiner Struktur im Gegensatz zu den quartären Aminen die Blut-Hirn-Schranke überwinden und im ZNS seine Wirkung entfalten.

Pharmakologische Eigenschaften

Anwendung

Physostigmin wird als Gegenmittel bei Vergiftungen bzw. Überdosierungen durch

und zur Behandlung von zentralen anticholinergen Syndromen eingesetzt. Weiterhin dient Physostigmin in der Augenheilkunde als Miotikum zur Pupillenverengung nach Verabreichung von Atropin zur Pupillenerweiterung, zur medikamentösen Therapie von Glaukomen sowie zur Erniedrigung des Augeninnendrucks. Andere Acetylcholinesterasehemmstoffe wie z. B. Donepezil, Rivastigmin oder Galantamin werden zur Behandlung der Demenz eingesetzt.

Physostigmin und das ähnliche Carbamat Pyridostigmin werden zur Prophylaxe gegen Vergiftungen mit chemischen Kampfstoffen auf Cholinesteraseinhibitor-Basis eingesetzt.[4][5]

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen können auftreten:

  • Bei Überdosierung:
    • Bradykardie
    • Hypersalivation
    • Erbrechen
    • Krampfanfall
    • Miosis

Gegenanzeigen

Physostigmin darf bei folgenden Krankheiten nicht verwendet werden:

  • Asthma bronchiale,
  • schweren peripheren Durchblutungsstörungen
  • koronarer Herzerkrankung
  • Verstopfung durch eine mechanische Ursache
  • mechanische Harnsperre.
  • Morbus Parkinson

Die gleichzeitige Gabe von anderen Cholinesterasehemmern muss wegen einer gegenseitigen Wirkungsverstärkung unterbleiben.

Literatur

  • Mutschler "Arzneimittelwirkungen", 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7
  • Kretschmer "Notfallmedikamente von A-Z, 5. Auflage 2005, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-2133-8

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Eserine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 57-47-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Saskia Eckert: Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate (PDF), Dissertation an der Universität München, 2006, S. 1.
  5. Szinicz, L. and Baskin, S. I.: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. W. V. mbH. Stuttgart: 865-895, 1999.

Handelsnamen

Monopräparate

Anticholium (D, A)

Weblinks

  • Datenblatt Physostigmin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
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