Pyrrolnitrin

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrrolnitrin
Allgemeines
Freiname Pyrrolnitrin
Andere Namen

3-Chlor-4-(3-chlor-2-nitrophenyl)-1H-pyrrol (IUPAC)

Summenformel C10H6Cl2N2O2
CAS-Nummer 1018-71-9
PubChem 13916
ATC-Code

D01AA07

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 257,07 g·mol−1
Schmelzpunkt

124,5 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
LD50
  • > 2000 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
  • 86 mg·kg−1 (Maus i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyrrolnitrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolderivate.

Verwendung

Pyrrolnitrin ist ein antimykotisch wirksames Antibiotikum, das aus dem Bakterium Pseudomonas pyrrocinia isoliert wurde. Es wirkt gegen verschiedene Arten von pathogenen Pilzen, u. a.:

  • Trichophyton rubrum
  • Trichophyton mentagrophytes
  • Trichophyton tonsurans

(siehe Trichophyton)

  • Microsporum audouini
  • Epidermophyton floccosum
  • Malassezia furfur

Es blockiert den Elektronentransport zwischen Succinat oder reduziertem NADH und Coenzym Q.[2]

Seine Anwendung erfolgt topisch (lokal).[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Pyrrolnitrin bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Pyrrolnitrin from Pseudomonas cepacia bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Micutrin®: Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels), Pharmacia Italia S.p.A. Stand März 2002.

Handelsnamen

Micutrin (Italien, außer Vertrieb)

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