Propiolacton


Propiolacton

Strukturformel
Struktur von Propiolacton
Allgemeines
Name Propiolacton
Andere Namen
  • Propiolakton
  • 1,3-Propiolacton
  • 2-Oxetanon
  • Propanolid
  • Oxetan-2-on (IUPAC)
Summenformel C3H4O2
CAS-Nummer 57-57-8
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 72,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,15 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−33 °C[1]

Siedepunkt

155 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-350-319-315
P: 260-​284-​305+351+338-​320-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 45-26-36/38
S: 53-45
MAK

nicht vergeben, da krebserzeugend[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propiolacton (nach IUPAC Oxetan-2-on) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zur Stoffgruppe der β-Lactone, intramolekularer, cyclischer Ester.

Darstellung

Propiolacton kann aus Keten und Formaldehyd unter Anwesenheit von Zinkchlorid als Katalysator hergestellt werden:[4]

$ \mathrm{CH_2O \ + \ H_2C=C=O \ \xrightarrow{ZnCl_2} \ C_3H_4O_2} $
Formaldehyd und Keten bilden in einer [2+2]-Cycloaddition Propiolacton

Unlängst wurde die Synthese von Propiolacton durch Umsetzung von Ethylenoxid mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines komplexstabilisierten Carbonylcobaltats in einem höhersiedenden dipolar aprotischen Lösemittel mit Umsatz und Selektivität von bis zu 99 % beschrieben.[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propiolacton ist gut wasserlöslich und löst sich ebenfalls in Ethanol. Bei Raumtemperatur liegt Propiolacton als brennbare, farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch vor. Die Substanz reizt Augen und Haut und gilt als krebserregend. Propiolacton hat eine desinfizierende Wirkung.

Chemische Eigenschaften

Die hochreaktive Verbindung ist in Wasser gelöst einige Stunden stabil; erst bei starker Verdünnung oder Stehenlassen über mehrere Stunden hydrolysiert das Lacton zur β-Hydroxy-Propionsäure:[4]

$ \mathrm{C_3H_4O_2 \ + H_2O \ \longrightarrow \ HO-CH_2-CH_2-COOH} $
Propiolacton hydrolysiert zur β-Hydroxypropionsöure

Die Verbindung kann analog mit Aminen, Thiolen und anderen Nucleophilen unter Ringöffnung reagieren, wobei dann die entsprechende β-Amino- oder β-Thioverbindung der Propionsäure entsteht.[6]

Propiolacton reagiert bei 140–180 °C und 25–250 bar mit Orthophosphorsäure und Kupferpulver als Katalysator quantitativ zu Acrylsäure und bei Anwesenheit eines Alkohols in den korrespondierenden Acrylsäureestern.[7]

Verwendung

Propiolacton wird unter anderem zur Virusinaktivierung und zur Sterilisation von Impfstoffen eingesetzt. Dabei sind 0,2 bis 0,4 %ige wässrige Lösungen über einen weiten pH-Bereich viruzid wirksam. Da der Stoff im wässrigen Medium innerhalb weniger Stunden zerfällt, verbleibt kein Rückstand des toxischen Lactons.[4]

Literatur

  • W. Stephan: Inactivation of hepatitis viruses and HIV in plasma and plasma derivatives by treatment with beta-propiolactone/UV irradiation. In: Curr Stud Hematol Blood Transfus. 1989 (56), S. 122–127.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 57-57-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 57-57-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 4,2 F. v. Rheinbaben, M. H. Wolff: Handbuch der viruswirksamen Desinfektion. Springer, 2002, ISBN 978-3-540-67532-7.
  5. Patentanmeldung WO 2010/118128: Process for beta-lactone production. Scott D. Allen et al., Novomer Inc., published 14 October 2010.
  6. H. P. Latscha, U. Kazmaier, H. A. Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II, 6. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 281.
  7. H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Aufl., Wiley-VCH Verlag, 2007.