Ständigkeit


Ständigkeit

Ständigkeit bezeichnet in der Chemie die Stellung eines Atomes oder einer funktionellen Gruppe zu einem Referenzpunkt innerhalb einer organischen chemischen Verbindung. Der Referenzpunkt ist meist ein Kohlenstoffatom, eine weitere funktionelle Gruppe oder das Molekülende.

Hierbei bedeuten

  • α-ständig oder α-Stellung: die Gruppen sitzen an benachbarten, vicinalen Kohlenstoffatomen.[1] Beispiele sind α-Hydroxycarbonsäuren oder α-Aminosäuren.
  • β-ständig oder β-Stellung: die Gruppen sind durch ein dazwischenliegendes Kohlenstoffatom getrennt. Beispiele sind β-Ketocarbonsäuren, etwa β-Ketopropionsäure (auch Acetessigsäure).
  • γ-ständig oder γ-Stellung: die Gruppen sind durch zwei Kohlenstoffatome getrennt. Beispiele sind etwa γ-Diketone oder γ-Hydroxybuttersäure (nach IUPAC 4-Hydroxybutansäure).
  • δ-ständig oder δ-Stellung: die beiden Gruppen sind durch drei Kohlenstoffatome getrennt. Beispiele sind etwa die δ-Lactone und δ-Thiolactone.

Dies lässt sich beliebig bis zum ω-ständigen maximal möglichen Abstand fortführen; bei physiologisch wirksamen ungesättigten Fettsäuren wird das letzte Kohlenstoffatom als ω-ständig bezeichnet, siehe Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren. Eine besondere Ständigkeit liegt vor, wenn die funktionalen Gruppen an demselben Kohlenstoffatom gebunden sind; dies nennt man geminal.

Ortho, meta, para bei Benzolderivaten

Bei Benzol-Derivaten wird die relative Stellung zweier Substituenten durch die Vorsilben ortho, meta und para beschrieben:

  • ortho-ständig (entspricht α-ständig) bezeichnet die Stellung an zwei benachbarten Ringatomen, siehe etwa Phthalsäure (ortho-Benzoldicarbonsäure). In der IUPAC-Nomenklatur entspricht das einer 1,2-Substitution.
  • meta-ständig (entspricht β-ständig) bezeichnet die Stellung an zwei Ringatomen, die durch ein weiteres Atom getrennt sind, etwa bei Resorcin (meta-Dihydroxybenzol). Ein solches Substitutionsmuster wird in der IUPAC-Nomenklatur 1,3-Substitution genannt.
  • para-ständig (entspricht γ-ständig) bezeichnet die Stellung an zwei Ringatomen, die durch zwei weitere Atome getrennt sind und sich damit am sechsgliedrigen Benzolring genau gegenüberstehen. Beispiele sind das Hydrochinon (para-Dihydroxybenzol) oder die Terephthalsäure (para-Benzoldicarbonsäure). Dieses Substitutionsmuster wird in der IUPAC-Nomenklatur 1,4-Substitution genannt.

Einzelnachweise

  1. Roche Lexikon Medizin: alpha-ständig