Lactone

Als Lactone bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, in denen eine Esterbindung zwischen einer Hydroxy- und einer Carboxygruppe desselben Moleküls aufgebaut wird, sodass unter Kondensation ein Ring entsteht. Es handelt sich dabei also um intramolekulare, cyclische Ester von Hydroxycarbonsäuren.

Nomenklatur

Durch griechische Buchstaben wird die Stellung bzw. Position der (bei der entsprechenden Hydroxycarbonsäure vorhandenen) Hydroxygruppe in Bezug auf die Carboxygruppe angegeben, wobei das der Carboxygruppe benachbarte C-Atom als α-ständig, das nächste als β-ständig usw. bezeichnet wird.

Lactone werden auch durch Anhängen der Endung -olid an den Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffes benannt, wobei die Position des am Ringschluss beteiligten C-Atoms als Ziffer angegeben wird, z. B. Propan-3-olid = β-Propiolacton.^[1]

Herstellung

Während α-Lactone, deren einfachster Vertreter das Acetolacton ist, nur als instabile Zwischenprodukte bekannt und die β-Lactone (Vierringe) nur unter speziellen Bedingungen darstellbar sind, sind die γ- und die δ-Lactone (Fünf- bzw. Sechsringe) leicht herstellbare und stabile heterocyclische Verbindungen. γ-Lactone können durch Eindampfen verdünnter wässriger Lösungen der entsprechenden γ-Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Liegen die Carboxygruppe und die Hydroxygruppe weiter auseinander, werden die Lactone schnell unbeständig. Zu den bekanntesten ε-Lactonen gehört ε-Caprolacton, ein Lacton der Capronsäure. Aus ε-Caprolacton lassen sich Polyester herstellen.^[2] Die Copolymerisation von ε-Caprolacton mit Milchsäure führt zu Polyestern, die biologisch abbaubar sind.

Beispiel einer Lactonbildung; die Bildung von γ-Butyrolacton aus γ-Hydroxybuttersäure:

Eine weitere Methode, Lactone herzustellen, ist die Baeyer-Villiger-Oxidation. Dabei werden cyclische Ketone mit Peroxycarbonsäuren unter Ringerweiterung zu Lactonen oxidiert.^[3] Die Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclohexanon liefert das industriell in beträchtlichen Mengen hergestellte ε-Caprolacton, ein Ausgangsprodukt für die Herstellung von Polyestern und Polyethern.^[4]

Beispiele

• Makrolide

Siehe auch

• Lactame
• Lactole
• Lactime
• Thiolactone
• Baeyer-Villiger-Oxidation

Einzelnachweise

1. ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 264.
2. ↑ Harald Cherdron, Hellmut Ohse, Friedhelm Korte: Die Polymerisation von Lactonen. Teil 1: Homopolymerisation 4-, 6- und 7-gliedriger Lactone mit kationischen Initiatoren, Die Makromolekulare Chemie 56 (1993) 179-186.
3. ↑ Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 683−684, ISBN 978-3-527-32292-3.
4. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 586, ISBN 3-440-04513-7.