Ketene


Ketene

Dieser Artikel erläutert die Substanzgruppe der Ketene; über die Volksgruppe in Russland siehe Keten.
Ketene
Allgemeine Struktur
Allgemeine Struktur
Struktur der Stammverbindung Keten
Struktur der
Stammverbindung Keten

Ketene (Betonung auf der zweiten Silbe: Ketene) sind eine Gruppe organischer Verbindungen mit der allgemeinen Formel RR'C=C=O. R und R' können beliebige Reste sein. Keten (Ethenon) ist der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe mit der Formel CH2=C=O. Ketene sind sehr reaktiv, fast alle dimerisieren sofort zum entsprechenden Diketen.

Herstellung

Industriell erzeugt man Keten durch katalytische Hochtemperatur-Pyrolyse von Aceton oder Essigsäure bei 700 °C.

$ \mathrm{CH_3COCH_3 \ \xrightarrow{700^{\circ}C} \ CH_2{=}C{=}O \ + \ CH_4} $
Ketensynthese durch Pyrolyse von Aceton. Als Nebenprodukt entsteht Methan.

Allgemein sind Ketene durch Umsetzung von Carbonsäurehalogeniden, die mindestens einen α-ständigen Wasserstoff tragen, mit Basen wie Triethylamin in situ zugänglich:[1]


Synthese von Ketenen

Reaktionen

Ketene sind durch ihre kumulierten Doppelbindungen sehr reaktionsfreudig.[2] Aus Ketenen entsteht durch Reaktion mit:

Keten dimerisiert bei Raumtemperatur schnell zu Diketen, aus dem es durch Erhitzen wieder gewonnen werden kann.

Essigsäureanhydrid wird industriell zum größten Teil aus Keten und Essigsäure hergestellt.

Einzelnachweise

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 410, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 411−413, ISBN 3-342-00280-8.