Benzalanilin

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Strukturformel
Strukturformel des Benzalanilins
Allgemeines
Name Benzalanilin
Andere Namen
  • Benzalanilin
  • Benzylidenanilin
  • N-(Phenylmethyliden)anilin
Summenformel C13H11N
CAS-Nummer 538-51-2
PubChem 10858
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 181,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

54 °C[2]

Siedepunkt

310 °C[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Diethylether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzalanilin oder richtiger Benzylidenanilin ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Azomethinen.

Aufgrund der polaren N=CH-Doppelbindung ist dieses Molekül ein guter Angriffspunkt für nukleophile Reaktionspartner.

Eigenschaften

Benzylidenanilin ist in reiner Form (Reaktion von frisch destilliertem Anilin mit Benzaldehyd) ein gelbes Pulver mit einem marzipanartigem Geruch. Wird bei der Darstellung allerdings braunes Anilin verwendet, so verändert sich die Farbe des Benzalanilins eher ins gelbgrüne bzw. gelbgraue. Die Substanz ist wasserunlöslich, löst sich aber sehr gut in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether, Dichlormethan (DCM) und Chloroform.

Gewinnung und Darstellung

Benzalanilin entsteht durch eine Kondensationsreaktion von Anilin mit Benzaldehyd (Carbonylkomponente) unter Wasserabspaltung[6] Dabei reagiert ein Äquivalent Benzaldehyd mit einem Äquivalent Anilin zu Benzylidenanilin. Nachfolgend die Reaktionsgleichung:

$ \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+C_{6}H_{5}CHO\longrightarrow C_{6}H_{5}N=CHC_{6}H_{5}+H_{2}O} $

Verwendung

Wie Dibenzalaceton findet auch Benzalanilin Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand[7] in Komplexen des Palladiums, Titans oder Molybdäns.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Benzalanilin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 D'Ans-Lax">D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, ISBN 3-540-12263-X.
  3. Benzalanilin bei ChemIDplus
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Benzalanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. A. Meller, W. Maringgele, K. Hennemuth: Umsetzung von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen. XXIII. Synthese asymmetrischer Mono-, Bis- und Trisaminoborane, in: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, 1979, 449, S. 77–82; doi:10.1002/zaac.19794490107.
  7. Europäische Patentanmeldung
  8. J. Okuda, G.E. Herberich, E. Raabe, I. Bernal: Die Kristall- und Molekülstruktur von (η2-Benzylidenanilin)bis(η5-cyclopentadienyl)molybdän, einem Molybdänocen-Komplex mit side-on-gebundenem Imin, in: J. Organomet. Chem., 1988, 353, S. 65-71; doi:10.1016/0022-328X(88)80300-0.