Orthanilsäure

Strukturformel
Strukturformel von Orthanilsäure
Allgemeines
Name Orthanilsäure
Andere Namen
  • 2-Aminobenzolsulfonsäure
  • 2-Aminobesilat
  • Anilin-2-sulfonsäure
  • o-Aminobenzolsulfonsäure
  • o-Anilinsulfonsäure
Summenformel C6H7NO3S
CAS-Nummer 88-21-1
PubChem 6926
Kurzbeschreibung

hellbrauner, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 173,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280-​305+351+338-​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38-43
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Orthanilsäure ist der Trivialname für 2-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Herstellung

Benzolsulfonsäure wird zu einem Gemisch aus 2- und 3-Nitrobenzolsulfonsäure nitriert und das o-Isomere (2-Nitrobenzolsulfonsäure) nach Isomerentrennung über die Magnesiumsalze mit Eisen in saurem Medium zu Orthanilsäure reduziert.

Verwendung

Orthanilsäure ist eine viel verwendete Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Die orthoständige Sulfonsäuregruppe schirmt die Azobrücke sterisch ab und schützt diese. Es resultieren Farbstoffe mit (im Vergleich zu Metanilsäure oder Sulfanilsäure als Diazo-Komponente) erhöhten Gebrauchsechtheiten.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Orthanilsäure bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Aniline-2-sulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

01.04.2021
Teilchenphysik
Myon g-2: Kleines Teilchen mit großer Wirkung
Das Myon g-2-Experiment des Fermilab in den USA steht vor einem Sensationsmoment, der die Geschichte der Teilchenphysik neu schreiben könnte.
01.04.2021
Planeten - Elektrodynamik - Strömungsmechanik
Zwei merkwürdige Planeten
Uranus und Neptun habe beide ein völlig schiefes Magnetfeld.
30.03.2021
Kometen_und_Asteroiden
Der erste interstellare Komet könnte der ursprünglichste sein, der je gefunden wurde
Neue Beobachtungen mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) deuten darauf hin, dass der abtrünnige Komet 2I/Borisov einer der ursprünglichsten ist, die je beobachtet wurden.
25.04.2021
Raumfahrt - Astrophysik - Teilchenphysik
Erstmals Atominterferometer im Weltraum demonstriert
Atominterferometer erlauben hochpräzise Messungen, indem sie den Wellencharakter von Atomen nutzen.
25.03.2021
Quantenoptik
Sendungsverfolgung für eine Quantenpost
Quantenkommunikation ist abhörsicher, aber bislang nicht besonders effizient.
24.03.2021
Schwarze_Löcher - Elektrodynamik
Astronomen bilden Magnetfelder am Rand des Schwarzen Lochs von M 87 ab
Ein neuer Blick auf das massereiche Objekt im Zentrum der Galaxie M 87 zeigt das Erscheinungsbild in polarisierter Radiostrahlung.
24.03.2021
Astrophysik
Die frühesten Strukturen des Universums
Das extrem junge Universum kann nicht direkt beobachtet werden, lässt sich aber mithilfe mathematischer Theorien rekonstruieren.
23.03.2021
Supernovae - Teilchenphysik
Können Sternhaufen Teilchen höher beschleunigen als Supernovae?
Ein internationales Forschungsteam hat zum ersten Mal gezeigt, dass hochenergetische kosmische Strahlung in der Umgebung massereicher Sterne erzeugt wird. Neue Hinweise gefunden, wie kosmische Strahlung entsteht.
23.03.2021
Teilchenphysik
Neue Resultate stellen physikalische Gesetze in Frage
Forschende der UZH und des CERN haben neue verblüffende Ergebnisse veröffentlicht.
19.03.2021
Festkörperphysik - Teilchenphysik
Elektronen eingegipst
Eine scheinbar einfache Wechselwirkung zwischen Elektronen kann in einem extremen Vielteilchenproblem zu verblüffenden Korrelationen führen.