ortho-Vanillin


ortho-Vanillin


Strukturformel
Strukturformel von ortho-Vanillin
Allgemeines
Name ortho-Vanillin
Andere Namen
  • 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
  • o-Vanillin
  • 3-Methoxysalicylaldehyd
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 148-53-8
PubChem 8991
Kurzbeschreibung

hellgelbe kristalline Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

43–45 °C[2]

Siedepunkt

265–266 °C[2]

Löslichkeit

THF: 5,37 M, Ethanol: 3,04 M, Methanol: 2,27 M[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 23-36
LD50

1330 mg·kg−1 (Maus, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

ortho-Vanillin (2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C8H8O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe.

Geschichte und Vorkommen

ortho-Vanillin wurde erstmals 1876 durch Ferdinand Tiemann entdeckt.[5] Es kommt in Extrakten und ätherischen Ölen vieler Pflanzen vor.[6][7][8] Im Jahr 1910 entwickelte Francis Nölting Methoden für die Reindarstellung, ferner konnte er die Vielseitigkeit dieser Verbindung als Synthesevorstufe für eine große Reihe von Verbindungen, wie die Cumarine, aufzeigen.[9] Im Jahr 1920 wurde die Verbindung zum Färben tierischer Häute verwendet.[10] In Lebensmitteln ist es jedoch nicht besonders gefragt und ist daher ein weniger oft produzierter und anzutreffender Zusatzstoff.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

ortho-Vanillin bildet hellgelbe kristalline Nadeln.[1] Es schmilzt bei 43–45 °C[2] und siedet bei 265–266 °C[2]. Es ist löslich in THF, Ethanol und Methanol.[3] Es kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/a mit den Gitterparametern a = 2509,9 pm, b = 2452,2 pm, c = 479,1 pm und 16 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[1]

Chemische Eigenschaften

Es unterscheidet sich deutlich von seinem Isomer, dem Vanillin, denn im Gegensatz dazu besitzt es nicht den charakteristischen und intensiven Geruch von Vanille. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe; im Vanillin befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung.

Strukturformel von ortho-Vanillin Struktur von Vanillin
ortho-Vanillin Vanillin

Biologische Eigenschaften

ortho-Vanillin ist ein schwacher Inhibitor der Tyrosinase,[11] und zeigt sowohl antimutagene als auch comutagene Eigenschaften in Escherichia coli.[12][13] Es besitzt moderate antimykotische und antibakterielle Eigenschaften.[14]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 F. Iwasaki, I. Tanaka, A. Aihara: „2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-Vanillin)“, in: Acta Cryst. B, 1976, 32 (4), S. 1264–1266; doi:10.1107/S0567740876005086.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Datenblatt o-Vanillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Solubility of ortho-vanillin in non-aqueous solvents
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Ferdinand Tiemann: „Ueber die der Coniferyl- und Vanillinreihe angehörigen Verbindungen“, in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1876, 9, S. 409–423; doi:10.1002/cber.187600901133 (Volltext auf Gallica).
  6. A. H. Abou Zeid, A. A. Sleem: „Natural and stress constituents from Spinacia oleracea L. leaves and their biological activities“, in: Bulletin of the Faculty of Pharmacy (Cairo University), 2002, 40 (2), S. 153–167.
  7. Jean-Christophe Barbe, Alain Bertrand: „Quantitative analysis of volatile compounds stemming from oak wood. Application to the aging of wines in barrels“, in: Journal des Sciences et Techniques de la Tonnellerie, 1996, 2, S. 77–88.
  8. E. J. Brunke, F. J. Hammerschmidt, G. Schmaus: „Das etherische Öl von Santolina chamaecyparissus L. (Santolina chamaecyparissus essential oil)“, in: Parfümerie und Kosmetik, 1992, 73 (9), S. 617–618, 623–624, 626, 628–630, 632, 634–637.
  9. Francis A. M. Noelting: „o-Hydroxy-m-methoxybenzaldehyde (Orthovanillin)“, in: Annales de Chimie et de Physique, 1910, 19, S. 476–550.
  10. Otto Gerngross: „Die Färbungen tierischer Haut durch o-Vanillin und o-Protocatechualdehyd und die Aldehydgerbung“, in: Angewandte Chemie, 1920, 33 (44), S. 136–138; doi:10.1002/ange.19200334403.
  11. Isao Kubo, Ikuyo Kinst-Hori: „Tyrosinase inhibitory activity of the olive oil flavor compounds“, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1999, 47 (11), S. 4574–4578; doi:10.1021/jf990165v.
  12. Kazuko Watanabe, Toshihiro Ohta, Yasuhiko Shirasu: „Enhancement and inhibition of mutation by o-vanillin in Escherichia coli“, in: Mutation Research, 1989, 218 (2), S. 105–109; PMID 2671704.
  13. Kazuhiko Takahashi, Mutsuo Sekiguchi, Yutaka Kawazoe: „A specific inhibition of induction of adaptive response by o-vanillin, a potent comutagen“, in: Biochemical and Biophysical Research Communications, 1989, 162 (3), S. 1376–1381; PMID 2669748.
  14. I. Leifertova, N. Hejtmankova, H. Hlava, J. Kudrnacova, F. Santavy: „Antifungal and antibacterial effects of phenolic substances. A study of the relation between the biological activity and the constitution of the investigated compounds“, in: Acta Universitatis Palackianae Olomucensis, Facultatis Medicae, 1975, 74, S. 83–101.

Weblinks