Benzolsulfonsäure


Benzolsulfonsäure

Strukturformel
Struktur von Benzolsulfonsäure
Allgemeines
Name Benzolsulfonsäure
Summenformel C6H6O3S
CAS-Nummer 98-11-3
PubChem 7371
Kurzbeschreibung

zerfließliche farblose Tafeln [1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3 (47 °C) [2]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

190 °C [2]

pKs-Wert

0,7 [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-314
P: 301+330+331-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22-34
S: 26-36/37/39-45
LD50

0,89 ml·kg−1 (Ratte, peroral) [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Benzolsulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Ihre Salze heißen Benzolsulfonate, pharmazeutisch auch Besilate.

Gewinnung und Darstellung

Benzolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Benzol mit rauchender Schwefelsäure (Schwefelsäure mit wechselnden Mengen an Schwefeltrioxid) gewonnen werden:[6]

Synthese von Benzolsulfonsäure aus Benzol und konzentrierter Schwefelsäure.

Verwendung

Benzolsulfonsäure dient als Katalysator bei chemischen Reaktionen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Resorcin (über m-Benzoldisulfonsäure) und Phenol (durch Alkalischmelze).[7]

Derivate

Derivate der Benzolsulfonsäure sind beispielsweise die Anisolsulfonsäuren und die Toluolsulfonsäuren.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online 7371. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Benzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. November 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-11-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Benzolsulfonsäure bei ChemIDplus.
  6. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, Walter de Gruyter Verlag, Berlin, 4. Auflage, 2011, S. 377, ISBN 978-3-11-024894-4.
  7. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.