Orciprenalin


Orciprenalin

Strukturformel
Struktur von Orciprenalin
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Orciprenalin
Andere Namen
  • Metaproterenol
  • IUPAC: (RS)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl) -2-isopropylaminoethanol
  • Latein: Orciprenalinum
Summenformel C11H17NO3
CAS-Nummer
  • 586-06-1
  • 5874-97-5 (Sulfat 2:1)
PubChem 4086
ATC-Code
DrugBank DB00816
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Sympathomimetika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 211,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

100 °C[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Hemisulfatsalz

keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 52/53
S: 61
MAK

0,015 mg·m−3[1]

LD50

3370 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Orciprenalin ist ein β-Sympathomimetikum, also ein Arzneistoff. Es ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Orciprenalin kann die Herzfrequenz stark steigern. Es wirkt ähnlich wie das Adrenalin, ohne dass es allerdings zu einer so ausgeprägten Blutdrucksteigerung führt. Orciprenalin wird meist als Notfallmedikament bei sehr langsamem Herzschlag (Bradykardie) in der Medizin und Tiermedizin eingesetzt. Der Handelsname für Orciprenalin in Deutschland ist Alupent®.

Darreichungsform

Früher gab es auch Orciprenalin-Tabletten, mittlerweile ist nur noch die intravenöse Darreichung verfügbar. Die 1 ml Ampulle enthält 0,5 mg Orciprenalinsulfat. Es gibt auch eine Ampulle Alupent® Infusionslösungskonzentrat. Diese enthält in der 10 ml Ampulle 5 mg Orciprenalinsulfat, so dass dieses Konzentrat nur verdünnt im Perfusor gegeben werden darf.

Wirkungseintritt und -dauer

  • Wirkungseintritt: unter 1 min
  • Wirkungsdauer: 2–5 min

Wirkung

Orciprenalin ist ein Sympathomimetikum am B1-Adrenorezeptor und B2-Adrenorezeptor [5].

  • Der Herzschlag wird beschleunigt. Es wirkt:
  1. positiv inotrop
  2. positiv chronotrop
  3. positiv dromotrop
  • Es steigert das Herzzeitvolumen.
  • Es führt zu einer Bronchodilatation.
  • Es kann zu einer Vasodilatation führen.

Anwendungen

In der Kardiologie und Notfallmedizin wird Orciprenalin meist nur noch im Notfall bei bradykarden Herzrhythmusstörungen verwendet, um die Zeit bis zur endgültigen Herzschrittmachertherapie zu überbrücken. Es wird auch als Gegenmittel (Antidot) bei relativer und absoluter Überdosierung von Betablockern genutzt. Die frühere Anwendung als Asthmamittel ist wegen der Verfügbarkeit selektiverer Antiasthmatika aufgegeben worden.

Anwendung tabellarisch:

  • Bradykardie (atropinresistent)
  • Absolute Bradyarrhythmie
  • Adam-Stokes-Syndrom bei Herzstillstand oder AV-Block
  • Intoxikation mit Beta-Blockern
  • Asthma
  • Dopingmittel(Radsport)

Gegenanzeigen

Bei folgenden Krankheiten ist Orciprenalin nicht oder nur mit großer Vorsicht anzuwenden:

  • Schwere Hyperthyreose
  • Hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie
  • Phäochromozytom
  • Engwinkelglaukom
  • Frischer Herzinfarkt
  • Schwere Koronare Herzerkrankung
  • Gleichzeitige Verabreichung von Diuretika und Digitalisglykosiden
  • Tachykarde Herzrhythmusstörungen
  • Myokarditis
  • Mitralklappenfehler
  • WPW-Syndrom
  • Hypokaliämie

Nebenwirkungen

Unter Orciprenalin kann der Herzschlag stark erhöht sein, Extrasystolen sind möglich. Ob eine Vasodilatation mit Blutdruckabfall bzw. Blutdrucksteigerung durch Erhöhung der Herzschlags eintritt, kann im Einzelfall nicht vorhergesagt werden und durch Blutdruckmessung zu überwachen. Im Extremfall kann Kammerflimmern oder ein Angina pectoris-Anfall auftreten. Weiterhin sind allergische Reaktionen der Haut (Juckreiz, Exanthem, Rötung, Ödembildung) möglich. An den Muskeln tritt ab und an ein feinschlägiger Tremor auf. Auch psychische Auswirkungen wie Unruhe wurden beschrieben. Bei hohen Dosen kann der Blutzuckerspiegel ansteigen; vereinzelt treten auch Übelkeit, Beklemmungen und Schlafstörungen auf.

Wechselwirkungen

Alle anderen Sympathomimetika und betamimetischen Asthmamittel werden durch Orcipernalin in ihrer Wirkung und ihren Nebenwirkungen verstärkt. Bei gleichzeitiger Gabe von Diuretika und Digitalis können vermehrt Extrasystolen und andere Herzrhythmusstörungen auftreten.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt ORCIPRENALINE SULPHATE CRS beim EDQM, abgerufen am 27. Juli 2008.
  2. 2,0 2,1 Orciprenalin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Metaproterenol hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Last Minute Pharmakologie. 2011, S. 13, Dellas, Claudia, Elsevier

Handelsnamen

  • Alupent® (D)
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