Naphthole


Naphthole

Naphthole
Name 1-Naphthol 2-Naphthol
Andere Namen α-Naphthol,
1-Hydroxynaphthalin,
Naphth-1-ol
β-Naphthol,
2-Hydroxynaphthalin,
Naphth-2-ol
Strukturformel Alpha-Naphthol.svg Beta-Naphthol.svg
CAS-Nummer 90-15-3 135-19-3
PubChem 7005 8663
Summenformel C10H8O
Molare Masse 144,17 g·mol−1
Dichte 1,224 g·cm–3[1] 1,28 g·cm–3[2]
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
mit schwach
phenolartigem Geruch
weiß bis gelbliches
kristallines Pulver
mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt 95–97 °C[3] 123 °C[4]
Siedepunkt 288 °C[3] 285 °C[4]
pKs-Wert[5] 9,30 9,57
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1)
GHS-
Kennzeichnung

[3][4]

05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung
H- und P-Sätze 312-302-315-318-335 332-302-400
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280-​260-​302+352-​305+351+338 273
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[3][4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 21/22-37/38-41 20/22-50
S-Sätze (2)-22-26-37/39 (2)-24/25-61

Naphthole sind chemische Substanzen, die auch als Hydroxynaphthaline genannt werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).

Darstellung

2-Naphthol kann durch alkalische Hydrolyse von Natrium-naphthalin-2-sulfonat, durch Oxidation von Naphthalin oder aus 2-Bromnaphthalin und Butylhydroperoxid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.

Verwendung

  • Unter Einwirkung einer starken Säure, wie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, bilden sich aus Pentosen und Hexosen durch intramolekulare Dehydratisierung Furfural bzw. 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses kondensiert mit 1-Naphthol zu einem violetten Farbstoff (Molisch-Probe).
  • Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei und Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz und Leder eingesetzt.[6] So wird z. B. 2-Naphthol mit 4-Nitroanilin zum Pararot gekuppelt:[7]
Synthese von Pararot ausgehend von 4-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.
  • Besonders Naphtol AS (2-Hydroxynaphthalein-3-carbonsäureanilid) wird häufig als Kupplungskomponente von Entwicklungsfarbstoffen eingesetzt.[8]

Einzelnachweise

  1. 1-Naphthol | CAS 90-15-3. Chemicalbook.com. Abgerufen am 2. Mai 2012.
  2. 2-Naphthol | CAS 135-19-3. Chemicalbook.com. Abgerufen am 2. Mai 2012.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu CAS-Nr. 90-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Eintrag zu CAS-Nr. 135-19-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  5. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  6. 6,0 6,1 Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol bei BG Chemie, abgerufen am 20. August 2012.
  7. J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline, in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.
  8. Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Auflage, Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 3-8171-1732-9, S. 292.