Mycophenolat-Mofetil

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Strukturformel
Struktur von Mycophenolat-Mofetil
Allgemeines
Freiname Mycophenolsäure
Andere Namen

IUPAC: (E)-6-(-4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl- 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methylhex- 4-ensäure-2-morpholinoethylester

Summenformel C23H31NO7
CAS-Nummer
  • 128794-94-5
  • 116680-01-4 Mycophenolatmofetilhydrochlorid
PubChem 5281078
ATC-Code

L04AA06

Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Immunsuppressivum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 433,50 g·mol−1
Schmelzpunkt

93–94 °C [2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, wenig löslich in absolutem Ethanol [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

T
Giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 22-50/53-61
S: 22-36/37/39-45-53-57-59-60-61
LD50

500 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mycophenolat-Mofetil (auch Mykophenolatmofetil oder Mykophenolat-Mofetil, MMF) ist ein Arzneistoff, der die Wirkung des Immunsystems unterdrückt (Immunsuppressivum). Es wird vor allem in Kombination mit Ciclosporin und Corticosteroiden zur Prophylaxe von akuten Transplantatabstoßungsreaktionen bei Patienten mit allogener Nieren-, Herz- oder Lebertransplantation eingesetzt.

Geschichte

Mycophenolat-Mofetil wurde von dem Pharmazieunternehmen Syntex entwickelt. Nach der Übernahme durch Roche wurde es im Mai 1995 unter dem Namen CellCept in den USA zugelassen. In Europa war es eines der ersten Medikamente, die in einem zentralen Zulassungsverfahren für 15 Länder zugelassen wurden.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Mycophenolat-Mofetil ist der 2-Morpholinoethylester der Mycophenolsäure (MPA) und wird im Körper in diese umgewandelt. MPA ist ein selektiver, nicht-kompetitiver und reversibler Hemmer der Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMPDH), der daher die Synthese der Guanin-enthaltenen Nukleotide (Guanosin) hemmt. Da für die Proliferation von T- und B-Lymphozyten die De-novo-Synthese von Purinen unerlässlich ist, während andere Zellarten den Wiederverwertungsstoffwechsel benutzen können, wirkt MPA stärker zytostatisch auf Lymphozyten als auf andere Zellen, wodurch diese selektiv gehemmt werden.

Nebenwirkungen

Mycophenolat-Mofetil hat zahlreiche Nebenwirkungen. Häufigere Nebenwirkungen (bei über 10 % der Patienten) sind Anämie, Thrombozytopenie, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall. Infolge der Unterdrückung des Immunsystems können vermehrt Infektionen (Sepsis, Candidose, Herpes simplex, Herpes zoster) auftreten.

Bei Kindern von Frauen, die während der Schwangerschaft mit CellCept in Kombination mit anderen Immunsuppressiva behandelt wurden, wurde über angeborene Missbildungen berichtet.[5] Die Anwendung von CellCept während der Schwangerschaft sollte auf die Fälle beschränkt werden, bei denen keine geeignete Alternative zur Verfügung steht. In einigen Fällen wurde eine Progressive multifokale Leukenzephalopathie (PML) als lebensbedrohliche, neurologische Nebenwirkung beobachtet. [6]

Handelsnamen

Monopräparate

CellCept (EU, CH), Myfortic (CH, USA, CDN) und diverse Generika

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt MYCOPHENOLATE MOFETIL CRS beim EDQM, abgerufen am 15. August 2008..
  2. 2,0 2,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Rote-Hand-Brief zu CellCept, 12. November 2007
  6. Rote-Hand-Brief zu CellCept, 18. Februar 2008
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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