Mycophenolsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Mycophenolsäure
Allgemeines
Freiname Mycophenolsäure
Andere Namen
  • (E)-6-(4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-ensäure (IUPAC)
  • Acidum mycophenolicum (Latein)
Summenformel C17H20O6
CAS-Nummer 24280-93-1
PubChem 446541
ATC-Code

L04AA06

DrugBank DB01024
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Immunsuppressiva

Wirkmechanismus

selektiver, nicht-kompetitiver und reversibler Hemmer der IMPDH

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 320,34 g·mol−1
Schmelzpunkt

141 °C (Nadeln aus heißem Wasser) [2]

pKs-Wert

4,5 [2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in kaltem Wasser; leicht löslich in Ethanol; mäßig löslich in Diethylether und Chloroform; wenig löslich in Toluol [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-341
P: 281 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 61-22
S: 53-45
LD50

352 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mycophenolsäure war das erste, gut charakterisierte Beispiel für ein Antibiotikum. Sie wurde 1893 von Bartolomeo Gosio isoliert und kristallisiert. Er beobachtete, dass sie Milzbranderreger in ihrem Wachstum hemmte.

Gosio untersuchte eigentlich die Vitaminmangelkrankheit Pellagra, deren Ursache er in einer Pilzinfektion von Mais vermutete. Er isolierte einen Schimmelpilz, den er für Penicillium glaucum hielt, bei dem es sich aber um Penicillium brevicompactum gehandelt haben dürfte. Aus Filtraten dieses Organismus kristallisierte er einen Stoff mit phenolischen Eigenschaften, der zusammen mit Eisenchlorid-Lösungen eine blaue bis violette Farbe ergab. Er gab ihm keinen Namen, weil er ihn für p-Hydroxyhydrozimtsäure hielt. Der Stoff hemmte die Entwicklung von Milzbranderregern, wie Gosio vorläufig 1893 mitteilte.[4] 1896 fasste er seine Erkenntnisse noch einmal zusammen.[5]

Als nach der Entdeckung des Penicillins eine Jagd auf weitere Antibiotika einsetzte, wurde Mycophenolsäure noch mindestens zweimal wiederentdeckt. Der Mitentdecker des Penicillins Howard Florey erkannte Gosios Leistung jedoch mit den Worten an: "mycophenolic acid enjoys the distinction of being the first antibiotic produced by a mould to be crystallised".[6] Die korrekte Struktur wurde erst 1952 von Birkinshaw aufgeklärt.[7] Außer gegen Bakterien wirkt Mycophenolsäure auch gegen Pilze, Viren und gegen Tumorzellen. Klinisch wurde sie zur Behandlung der Schuppenflechte verwendet.

Mycophenolsäure hemmt selektiv das Enzym Inosinmonophosphat-Dehydrogenase, welches für die Bildung von DNA in Zellen von Bedeutung ist, insbesondere in den Lymphozyten. Indem Mycophenolsäure die Produktion neuer DNA unterbindet, reduziert sie die Vermehrungsgeschwindigkeit der Lymphozyten und wirkt somit immunsupressiv. Ein Ester der Mycophenolsäure, das Mycophenolat-Mofetil, wird zur Unterdrückung der Organabstoßung nach Nieren- und Herztransplantationen verwendet. Nach Verabreichung entsteht im Körper aus dem Ester wieder freie Mycophenolsäure.

Literatur

  • Ronald Bentley: Bartolomeo Gosio, 1863-1944: An Appreciation. In: Advances in Applied Microbiology. Bd. 48, 2001, S. 229-250.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Mycophenolic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Bartolomeo Gosio: Contributo all'etiologia della pellagra; ricerche chimiche e batteriologiche sulle alterazioni del mais. In: Giornale della Reale Accademia di Medicina di Torino. Bd. 61, 1893, S. 484-487.
  5. Bartolomeo Gosio: Ricerche batteriologiche e chimiche sulle alterazioni del mais. Contributo all’etiologia della pellagra. In: Rivista d'Igiene e Sanità Pubblica. Bd. 7, Nr. 21, 1896, S. 484-487 und Nr. 22, S. 869-888.
  6. H. W. Florey, M. A. Jennings, K. Gilliver, A.G. Sanders: Mycophenolic Acid. An Antibiotic from Penicillium brevicompactum Dierckx. In: The Lancet. Bd. 247, Nr. 6385, 1946, S. 46-49.
  7. J. H. Birkinshaw, H. Raistrick und D. J. Ross: Studies in the biochemistry of micro-organisms. 86. The molecular constitution of mycophenolic acid, a metabolic product of Penicillium brevi-compactum Dierckx. Part 3. Further observations on the structural formula for mycophenolic acid. In: Biochemical Journal. Bd. 50, 1952, S. 630–634.
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