Methyljasmonat

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Strukturformel
Strukturformel von Methyljasmonat
Allgemeines
Name Methyljasmonat
Andere Namen
  • Zeppin
  • Methyl-[(1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl]acetat
Summenformel C13H20O3
CAS-Nummer 39924-52-2
PubChem 43119511
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit blumigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 224,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

110 °C (bei 27 Pa)[1]

Siedepunkt

302–303 °C[1]

Dampfdruck

8,7 Pa[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol[2]

Brechungsindex

1,474 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36-52/53
S: 26-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methyljasmonat ist ein ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff von Pflanzen. Es ist der Methylester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon. Methyljasmonat weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf[5]: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)[6] und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken.[7][8] Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt (Elicitor) und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.

Vorkommen

Methyljasmonat ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls.

Synthese

Der Vorläufer des Methyljasmonat ist die Jasmonsäure, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-Transferase am ersten C-Atom methyliert wird.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 thegoodscentscompany.com – methyl epi-jasmonate
  2. Duchefa: MSDS
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Methyl jasmonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.
  6. A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins, in: Planta 209 (1999), S. 406–413.
  7. R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.
  8. http://www.chm.bris.ac.uk/motm/jasmine/jasmineh.htm

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